(E)-2-(Oct-4-en-4-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1380502-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(Oct-4-en-4-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-oct-4-en-4-yl]-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1380502-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: MORPRWWDVDCXNM-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Oct-4-en-4-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-4,5-dipropylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化炔烃进行吲哚的温和高效C2-烯化反应

  摘要：

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200019
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 4-辛炔 在 2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-2-(Oct-4-en-4-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化炔烃进行吲哚的温和高效C2-烯化反应

  摘要：

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200019

文献信息

• Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201200019

  日期：2012.5.7

  Direct alkenylation of the C2‐position of indoles bearing an easily removable N‐pyrimidyl group with alkynes has been achieved by using a cobalt catalyst complexed with a phosphine–pyridine bidentate ligand. This reaction has wide substrate scope and is highly efficient and stereoselective at room temperature. The alkenylated indoles serve as useful platforms for further synthetic transformations (some

  通过使用与膦-吡啶二齿配体配合的钴催化剂，可以实现带有炔烃的带有易于除去的N-嘧啶基的吲哚的C2-位的直接烯基化。该反应具有广泛的底物范围，并且在室温下是高效且立体选择性的。烯基化的吲哚用作进一步合成转化的有用平台（这些转化的某些产物显示在方案中）。