3-benzoyl-1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane | 85156-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 85156-99-6
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₄
• 分子量: 372.848
• InChiKey: QHRYTZGTAZVJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮、1,3-二羰基化合物和元素硫之间的反应：取代噻吩的一锅三组分合成

  摘要：

  证明了高度取代的噻吩的简单且原子经济的合成。在 NEt3 存在下，在 80°C 下加热查耳酮和具有元素硫的线性/环状 1,3-二羰基化合物在 CH3CN 中的溶液，得到相应的取代噻吩，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610147
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium phosphate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-benzoyl-1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Potassium phosphate–ionic liquid mediated selective mono-Michael addition

  摘要：

  开发了一种用于将活性亚甲基化合物独家进行单一Michael加成到共轭酯、腈和酮的过程。在室温下进行了一种离子液体介导的反应。在60°C下进行的反应导致了双加成。提出了一个机理，并通过P³¹和DOSY NMR分析得到支持。

  DOI：

  10.1039/c5nj01225b

文献信息

• A Mild, Efficient, and Green Procedure for Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcones Under Microwave Irradiation
  作者：Satya Paul、Monika Gupta、Parvinder Pal Singh、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1081/scc-200048473

  日期：2005.1

  Abstract A simple, rapid, and highly efficient method has been developed for the Michael addition of active methylene compounds to chalcones using potassium carbonate and water under microwave irradiation. The method is totally exempt of organic solvents, and pure products were obtained in good to excellent yields. This method can be used for the parallel synthesis and further scale‐up to 50 mmol of

  摘要 开发了一种简单、快速、高效的方法，用于在微波辐射下使用碳酸钾和水将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮。该方法完全免除有机溶剂，得到纯产品，收率良好至极好。该方法可用于平行合成并进一步放大至 50 mmol 底物。
• Highly Efficient Mechanochemical Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Chalcones and Azachalcones Catalyzed by Potassium Carbonate
  作者：Guan-Wu Wang、Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Koichi Komatsu

  DOI：10.1055/s-2003-43350

  日期：——

  Under the high-speed vibration milling conditions, K2CO3 was found to be a very efficient catalyst for the solvent-free Michael reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with chalcones and azachalcones. In most cases, conventional side reactions were avoided and thus excellent yields were achieved. The influences of other catalysts and the vibration frequency on the Michael reaction were investigated.

  在高速振动研磨条件下，发现K2CO3是一种非常有效的催化剂，能够无溶剂地促进1,3-二酮化合物与查尔酮和阿扎查尔酮之间的迈克尔反应。在大多数情况下，避免了常规的副反应，从而实现了优异的产率。研究了其他催化剂和振动频率对迈克尔反应的影响。
• MICHAEL ADDITIONS OF ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS TO CHALCONES PROMOTED BY SAMARIUM(III) IODIDE
  作者：Yongmin Ma、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120002689

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Promoted by SmI3, α,β-unsaturated ketones reacted with malononitrile, ethylcyanoacetate, diethylmalonate, β-ketoester or nitromethane to give the 1,4-adducts in moderate to good yields.

  摘要 在 SmI3 的促进下，α,β-不饱和酮与丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、β-酮酯或硝基甲烷反应，以中等至良好的收率得到 1,4-加合物。
• Mechanochemical Michael Reactions of Chalcones and Azachalcones with Ethyl Acetoacetate Catalyzed by K₂CO₃under Solvent-Free Conditions
  作者：Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Guan-Wu Wang、Koichi Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2004.168

  日期：2004.2

  addition reactions of chalcones and azachalcones with ethyl acetoacetate have been successfully performed in the presence of catalytic amount of K 2 CO 3 (10 mol %) and under the high-speed vibration milling conditions. The reactions take place at ambient temperature without any solvent and full completion can be achieved in very short time (20-40 min). In most cases, conventional side reactions were avoided

  查耳酮和氮杂查耳酮与乙酰乙酸乙酯的迈克尔加成反应在催化量的K 2 CO 3 (10 mol %)存在下和高速振动研磨条件下成功进行。反应在环境温度下进行，无需任何溶剂，可以在很短的时间内（20-40 分钟）完全完成。在大多数情况下，避免了传统的副反应，从而实现了高化学选择性和定量收率。所需的迈克尔加合物仅由两种非对映异构体 anti 和 syn 组成，它们通过 1 H NMR 光谱测定和指定。
• An Improved Procedure for the Michael Reaction of Chalcones
  作者：A. García-Raso、J. García-Raso、B. Campaner、R. Mestres、J. V. Sinisterra

  DOI：10.1055/s-1982-30055

  日期：——