(E)-1,1,1-trifluoro-4-mesitylbut-3-en-2-one | 286858-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-mesitylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 286858-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: ZMQVRJUBLGSUAX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C
• 沸点：
  249.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-mesitylbut-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(E)-4-mesityl-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化π-烯丙基铝配合物亲核取代对区域化学的极性影响

  摘要：

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-4-mesitylbut-2-en-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-mesitylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-乙氧基-β-全氟烷基乙烯基硒化物的醛和酮的新型α-硒-或非硒全氟酰基烯烃化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0003246

文献信息

• α,β-Unsaturated CF3-ketones via secondary amine salts-catalyzed aldol condensation of 1,1,1-trufluoroacetone with aromatic and heteroaromatic aldehydes
  作者：Alexander V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Nikolai I. Borodin、Sergey V. Zinchenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110108

  日期：2023.4

  A facile and efficient approach to the synthesis of α,β-unsaturated CF3-ketones in moderate to excellent yields via the amine salt-catalyzed aldol condensation of aromatic and heteroaromatic aldehydes with trifluoroacetone has been developed.

  已开发出一种简便有效的方法，通过芳族和杂芳族醛与三氟丙酮的胺盐催化羟醛缩合反应，以中等到极好的收率合成 α,β-不饱和 CF 3 -酮。
• Gazit, Aviv; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2863 - 2870
  作者：Gazit, Aviv、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——
• A New α-Seleno- or Nonselenoperfluoroacyl Olefination of Aldehydes and Ketones Using β-Ethoxy-β-perfluoroalkyl Vinylic Selenides
  作者：Yoshiaki Matsubara、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/jo0003246

  日期：2000.7.1
• The polar effect on the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated π-allylpalladium complex
  作者：T Okano

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00262-6

  日期：2003.6.16

  Allylic nucleophilic substitution of trifluoromethyl-group substituted cinnamyl carbonate with diethyl malonate anion in the presence of palladium complex catalyst gave regio- and stereoselectively the SN2′ product. The regiochemistry caused by the polar effect of trifluoromethyl group was opposite to the methylated cinnamyl substrate in a similar steric environment. The sterically more hindered mesityl

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。