3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile | 135885-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
• CAS: 135885-95-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: VRIGHLDDQQOJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile 在 三乙烯二胺 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以127 mg的产率得到(5-amino-3-(4-chlorophenyl)-4-phenylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙腈，查尔酮和元素硫之间的碱催化氧化还原缩合反应获得2-氨基-3-芳基噻吩

  摘要：

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901235
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 苯乙腈 在 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-5-oxo-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基乙腈，查尔酮和元素硫之间的碱催化氧化还原缩合反应获得2-氨基-3-芳基噻吩

  摘要：

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901235

文献信息

• El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573
  作者：El-Sadany, S K、Sharaf, S M、Darwish, A I、Youssef, A A

  DOI：——

  日期：——
• Access to 2‐Amino‐3‐Arylthiophenes by Base‐Catalyzed Redox Condensation Reaction Between Arylacetonitriles, Chalcones, and Elemental Sulfur
  作者：Thi Thu Tram Nguyen、Van Anh Le、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201901235

  日期：2020.1.7

  three‐component reaction of arylacetonitriles, chalcones and elemental sulfur. The first step consists of a DBU‐catalyzed formation of Michael adduct between arylacetonitriles and chalcones. The second step is a cascade of DABCO‐catalyzed sulfuration of the Michael adduct with elemental sulfur followed by an oxidative cyclization to afford thiophenes. Compared to the Gewald reactions and related transformations

  通过芳基乙腈，查耳酮和元素硫的一锅两步三组分反应，已经开发出直接接触2-氨基-3-芳基噻吩的方法。第一步是由DBU催化在芳基乙腈和查耳酮之间形成Michael加合物。第二步是DABCO催化迈克尔加合物与元素硫的级联反应，然后进行氧化环化反应生成噻吩。与Gewald反应和相关的转化（仅限于带有被α-取代的吸电子基团激活的亚甲基的乙腈作为底物的乙腈）相比，我们的方法可应用于各种芳基乙腈，仅需催化量的DBU和DABCO。