3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane | 135885-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
• 英文别名: 3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-(4-chlorophenyl)-propane；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 135885-85-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: BITLYANCNNSOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane 在 三氢化钐 、 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydroxy-3-cyano-1-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-2-cyclopentene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ma, Yongmin; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 6, p. 288 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 samarium (III) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzoyl-1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-(4'-chlorophenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  碘化钐 (III) 促进了醛、α-卤代酮和活性亚甲基或甲基化合物的三组分偶联反应

  摘要：

  摘要 在碘化钐 (III) 存在下，醛、α-卤代酮与丙二腈、氰乙酸乙酯或硝基甲烷的反应非常有效，并提供中等至高产率的加合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120016312

文献信息

• A mild, chemoselective, one-pot synthesis of δ-keto α-cyano esters by organocatalysis
  作者：Gang Liu、Yingcai Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.145

  日期：2014.1

  A sequential condensation of α-cyano esters, aldehydes, and ketones with catalytic amount of pyrrolidine/HOAc at room temperature has been developed. This method offers a chemoselective, one-pot cascade access to δ-keto α-cyano esters with moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出在室温下α-氰基酯，醛和酮与催化量的吡咯烷/ HOAc的顺序缩合。该方法可在温和条件下以中等到良好的产率对δ-酮基α-氰基酯进行化学选择性的一锅级联反应。
• The Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcone Derivatives using a Catalytic Amount of Iodine and K₂CO₃ at Room Temperature
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x12984726527461

  日期：2011.3

  A convenient method for the Michael addition of active methylene compounds to chalcone derivatives has been developed using the inexpensive and environmentally friendly reagent I2/K2CO3 at room temperature. The method is mild and proceeds with good to high yields.

  使用廉价且环保的试剂 I2/K2CO3 在室温下开发了一种方便的将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮衍生物的方法。该方法温和且收率高。
• A Mild, Efficient, and Green Procedure for Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcones Under Microwave Irradiation
  作者：Satya Paul、Monika Gupta、Parvinder Pal Singh、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1081/scc-200048473

  日期：2005.1

  Abstract A simple, rapid, and highly efficient method has been developed for the Michael addition of active methylene compounds to chalcones using potassium carbonate and water under microwave irradiation. The method is totally exempt of organic solvents, and pure products were obtained in good to excellent yields. This method can be used for the parallel synthesis and further scale‐up to 50 mmol of

  摘要 开发了一种简单、快速、高效的方法，用于在微波辐射下使用碳酸钾和水将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮。该方法完全免除有机溶剂，得到纯产品，收率良好至极好。该方法可用于平行合成并进一步放大至 50 mmol 底物。
• MICHAEL ADDITIONS OF ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS TO CHALCONES PROMOTED BY SAMARIUM(III) IODIDE
  作者：Yongmin Ma、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120002689

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Promoted by SmI3, α,β-unsaturated ketones reacted with malononitrile, ethylcyanoacetate, diethylmalonate, β-ketoester or nitromethane to give the 1,4-adducts in moderate to good yields.

  摘要 在 SmI3 的促进下，α,β-不饱和酮与丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、β-酮酯或硝基甲烷反应，以中等至良好的收率得到 1,4-加合物。
• Synthesis of Highly Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives via a Tandem Regioselective Addition of Nitrones to 1,3-Enynes with Subsequent Rearrangement
  作者：Sivaperuman Saravanan、Ismail Abulkalam Azath、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1021/jo702610j

  日期：2008.3.1

  A novel method for the synthesis of 1,3-enynes is described through oxidative cyclization of the semicarbazones of Michael adducts having potential nitrile functionality. Reaction of these 1,3-enynes with diaryl nitrones has yielded a diastereomeric mixture of highly substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrole derivatives via a tandem regioselective addition with subsequent rearrangement.

  通过具有潜在的腈官能团的迈克尔加合物的半咔唑酮的氧化环化，描述了一种合成1，3-烯炔的新方法。这些1，3-烯炔与二芳基硝酮的反应通过串联区域选择性加成和随后的重排产生了高度取代的2，3-二氢-1 H-吡咯衍生物的非对映异构体混合物。