(+)-(R)-3,4,4-trimethylpentanoic acid | 40824-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(R)-3,4,4-trimethylpentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3,4,4-trimethylpentanoic acid
• CAS: 40824-44-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WLBGHZBIFQNGCH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4,4-trimethylpentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(R)-2,5,6,6-tetramethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  分子性质与手性烷烃构象的关系

  摘要：

  以两种方式制备2,2,3,5,6-五甲基庚烷的非对映异构体的混合物，从（3 R）构型的化合物开始或从（5 R）构型的化合物开始。GC的比较。这两种混合物的馏分的旋光性和旋光性允许将绝对构型和摩尔旋光性明确分配给各种非对映异构体（[ M ] = + 119.1°（（3 R，5 R）-和[ M ] =对于（3 R，5 S）-非对映异构体）。根据使用旋转异构体3态模型进行构象分析所期望的很高的摩尔旋转力，被解释为源自分子的“构象刚度”，即仅存在少量构象异构体。这些化合物的构象性质是使用新方法计算的，该方法以5°的步长扫描每个键（2π）的整个空间，并基于半经验势函数计算构象能。根据先验性评估两个非对映异构体每个键的构象柔性该键的概率密度函数。这使我们可以详细分析构型差异如何影响构象特性。我们小组最近开发的一种新方法计算出的两种非对映异构体的摩尔旋转力与实验数据非常吻合。根据单键的贡献来分析摩尔旋转功率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640844
• 作为产物：
  描述：

  C-((1S,4aS,10aR)-6-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl)-methylamine; compound with 3,4,4-trimethyl-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以7.8%的产率得到(+)-(R)-3,4,4-trimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子性质与手性烷烃构象的关系

  摘要：

  以两种方式制备2,2,3,5,6-五甲基庚烷的非对映异构体的混合物，从（3 R）构型的化合物开始或从（5 R）构型的化合物开始。GC的比较。这两种混合物的馏分的旋光性和旋光性允许将绝对构型和摩尔旋光性明确分配给各种非对映异构体（[ M ] = + 119.1°（（3 R，5 R）-和[ M ] =对于（3 R，5 S）-非对映异构体）。根据使用旋转异构体3态模型进行构象分析所期望的很高的摩尔旋转力，被解释为源自分子的“构象刚度”，即仅存在少量构象异构体。这些化合物的构象性质是使用新方法计算的，该方法以5°的步长扫描每个键（2π）的整个空间，并基于半经验势函数计算构象能。根据先验性评估两个非对映异构体每个键的构象柔性该键的概率密度函数。这使我们可以详细分析构型差异如何影响构象特性。我们小组最近开发的一种新方法计算出的两种非对映异构体的摩尔旋转力与实验数据非常吻合。根据单键的贡献来分析摩尔旋转功率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640844

文献信息

• Highly diastereofacial selective chelation of a phosphite-containing .alpha.,.beta.-unsaturated ketone system to the Fe(CO)2 group
  作者：Wei Yuan. Zhang、Dennis J. Jakiela、Andre. Maul、Christopher. Knors、Joseph W. Lauher、Paul. Helquist、Dieter. Enders

  DOI：10.1021/ja00222a026

  日期：1988.7

  Etude detaillee de la coordination d'unites fer carbonyle avec des coordinats de type RCH=CHC(=O)CH(t-Bu)OP(OEt) 2

  RCH=CHC(=O)CH(t-Bu)OP(OEt) 2 类型的 RCH=CHC(=O)CH(t-Bu)OP(OEt) 2
• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in Asymmetric Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition/α-Alkylation Reactions
  作者：Efraim Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Uxue Uria、Ainara Iza

  DOI：10.1021/jo061205e

  日期：2006.9.1

  Organolithium reagents undergo highly regio- and diastereoselective 1,4-addition to (S,S)-(+)-pseudoephedrine enamides furnishing the corresponding β-alkyl-substituted adducts in excellent yields and diastereoselectivities. In addition, the intermediate lithium enolates generated after the conjugate addition step undergo a highly diastereoselective alkylation reaction, furnishing α,β-dialkyl-substituted

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。
• Giacomelli,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1795 - 1798
  作者：Giacomelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AZZENA, U.;LUISI, P. L.;SUTER, U. W.;GLADIALL, S., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 8, 2821-2829
  作者：AZZENA, U.、LUISI, P. L.、SUTER, U. W.、GLADIALL, S.

  DOI：——

  日期：——
• AZZENA U.; CHELUCCI G.; DELOGU G.; GLADIALI S.; MARCHETTI M.; SOCCOLINI F+, GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 6, 307-315
  作者：AZZENA U.、 CHELUCCI G.、 DELOGU G.、 GLADIALI S.、 MARCHETTI M.、 SOCCOLINI F+

  DOI：——

  日期：——