methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-rhamnopyranoside | 22594-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-azido-4,6-dideoxy-α-L-mannopyranosid；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 22594-27-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: PKXUFEYHGZHRPK-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-amino-6-(4'-azido-4'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-β-L-rhamnopyranosylamino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A highly cytotoxic l-rhamnose analogue of the antitumour agent spicamycin

  摘要：

  鼠李糖霉素 2 是天然组合库 spicamycin 1 的鼠李糖类似物（含有腺嘌呤、一种碳水化合物、一种氨基酸和一种脂肪酸），由 L-鼠李糖制备而成，对人类骨髓瘤细胞具有很强的细胞毒性（IC50 = 120 nM）。

  DOI：

  10.1039/a805878d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly cytotoxic l-rhamnose analogue of the antitumour agent spicamycin

  摘要：

  鼠李糖霉素 2 是天然组合库 spicamycin 1 的鼠李糖类似物（含有腺嘌呤、一种碳水化合物、一种氨基酸和一种脂肪酸），由 L-鼠李糖制备而成，对人类骨髓瘤细胞具有很强的细胞毒性（IC50 = 120 nM）。

  DOI：

  10.1039/a805878d

文献信息

• Tetrazoles of manno- and rhamno- furanoses
  作者：Benjamin G. Davis、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00138-6

  日期：1999.4

  The synthesis of [3.3.0] bicyclic tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnofuranose starting from D-mannose, and of L-rhamnofuranose starting from L-rhamnose is described. The key step in the formation of all three examples of this novel class of sugar mimics is an intramolecular [1,3]-dipolar cycloaddition of azide and nitrile moieties.

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。
• Synthesis and biological evaluation of enantiomeric rhamnose analogues of the antitumour agent spicamycin—is the mode of action by modification of N-linked glycoproteins?
  作者：Angeles Martı́n、Terry D Butters、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00240-2

  日期：1999.6

  The synthesis of both enantiomers of dodecyl rhamnospicamycin 2a and 2b, a rhamnose analogue of the naturally occurring combinatorial library spicamycin 1, are derived from L-rhamnose and methyl alpha-D-mannopyranoside, respectively. The L-(+)-enantiomer 2a containing an L-rhamnose fragment is shown to be highly cytotoxic towards human myeloma cells with an IC50=120 nM, whereas the D-(-)-enantiomer 2b, based on a D-mannose structure, shows no significant cytotoxicity. The analogue 16, in which the nucleotide base fragment has been replaced by a simple methoxy group, has no cytotoxicity. Initial studies towards clarifying the mechanism of anti-cancer action of spicamycin analogues are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.