4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile | 68313-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-6-methylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 68313-32-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: RHSLARICRGYKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile 、 碘甲烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-Imino-1,6-dimethyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，III1)：作为潜在正性肌力药物的 4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230911
• 作为产物：
  描述：

  p-toluidinomethylene-malononitrile 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，III1)：作为潜在正性肌力药物的 4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230911

文献信息

• A New and Convenient Synthetic Method for 4-Aminoquinoline-3-carbonitrile and Its Derivatives
  作者：Amer Tarawneh

  DOI：10.3987/com-21-14610

  日期：——

  A convenient approach is described for the general synthesis of 4-aminoquinoline-3-carbonitrile scaffolds. A series of substituted anthranilonitriles bearing electron-donating and-withdrawing groups on the arene react with 3-bromopropanenitrile and t-BuOK in anhydrous DMF at ca. 24 °C. A wide variety of bases have been used to optimize selective mono-N-alkylation. The best conditions lead to the corresponding

  描述了一种方便的方法，用于 4-氨基喹啉-3-腈支架的一般合成。一系列在芳烃上带有给电子和吸电子基团的取代邻氨基苯腈与 3-溴丙腈和t - BuOK 在无水 DMF 中反应，时间约为 24℃。多种碱已用于优化选择性单-N-烷基化。最佳条件以中等或良好的产率产生相应的 2-(氰基乙基氨基)苄腈。N-未保护的 2-(氰基乙基氨基)苄腈类似物与t的索普-齐格勒环化-BuLi 在 THF 中 -78 °C 以中等收率生成 4-氨基、4-氨基-6-甲基、4-氨基-7-甲基和 4-氨基-6-氟代喹啉-3-腈。由于它们的邻氨基和氰基官能团可以作为烯氨基腈部分，4-氨基喹啉-3-腈是环结构中常用的有吸引力的结构单元。
• SCHAEFER H.; GEWALD K., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 3, 527-535
  作者：SCHAEFER H.、 GEWALD K.

  DOI：——

  日期：——
• Compounds with Positive Inotropic Activity, III1):Synthesis of 4-Aminoquinoline Derivatives as Potential Positive Inotropic Agents
  作者：Kornelia Eggert、Dieter Heber、Ursula Ravens

  DOI：10.1002/ardp.19903230911

  日期：——

  1‐alkyl substituted 4‐aminoquinoline 10‐15 as well as 4‐alkylaminoquinoline derivatives 16‐23 are synthesized and examined for positive inotropic activity on isolated left atria and papillary muscles from guinea‐pig. Structure activity relationships indicate that the effect depends on the alkyl side chain of the target compounds.

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。