4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile | 68313-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-6-methylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 68313-32-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: RHSLARICRGYKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile 、 碘甲烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-Imino-1,6-dimethyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，III1)：作为潜在正性肌力药物的 4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230911
• 作为产物：
  描述：

  p-toluidinomethylene-malononitrile 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-amino-6-methyl-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，III1)：作为潜在正性肌力药物的 4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230911

文献信息

• A New and Convenient Synthetic Method for 4-Aminoquinoline-3-carbonitrile and Its Derivatives
  作者：Amer Tarawneh

  DOI：10.3987/com-21-14610

  日期：——

  A convenient approach is described for the general synthesis of 4-aminoquinoline-3-carbonitrile scaffolds. A series of substituted anthranilonitriles bearing electron-donating and-withdrawing groups on the arene react with 3-bromopropanenitrile and t-BuOK in anhydrous DMF at ca. 24 °C. A wide variety of bases have been used to optimize selective mono-N-alkylation. The best conditions lead to the corresponding

  描述了一种方便的方法，用于 4-氨基喹啉-3-腈支架的一般合成。一系列在芳烃上带有给电子和吸电子基团的取代邻氨基苯腈与 3-溴丙腈和t - BuOK 在无水 DMF 中反应，时间约为 24℃。多种碱已用于优化选择性单-N-烷基化。最佳条件以中等或良好的产率产生相应的 2-(氰基乙基氨基)苄腈。N-未保护的 2-(氰基乙基氨基)苄腈类似物与t的索普-齐格勒环化-BuLi 在 THF 中 -78 °C 以中等收率生成 4-氨基、4-氨基-6-甲基、4-氨基-7-甲基和 4-氨基-6-氟代喹啉-3-腈。由于它们的邻氨基和氰基官能团可以作为烯氨基腈部分，4-氨基喹啉-3-腈是环结构中常用的有吸引力的结构单元。
• SCHAEFER H.; GEWALD K., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 3, 527-535
  作者：SCHAEFER H.、 GEWALD K.

  DOI：——

  日期：——