2-(2',4’,6’-trimethylphenyl)-1-benzofuran | 62924-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2',4’,6’-trimethylphenyl)-1-benzofuran
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzo[b]furan；2-mesitylbenzofuran；2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 62924-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: IYAPQDDADDKLOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.4-49.7 °C
• 沸点：
  331.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酰氯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2',4’,6’-trimethylphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的闭环反应合成苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo050788+

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Visible light mediated desilylative C(sp²)–C(sp²) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Indradweep Chakrabarty、Manjur O. Akram、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc03925a

  日期：——

  Desilylative C(sp2)–C(sp2) cross-coupling reactions of arylsilanes with aryldiazonium salts under Au(I)/photoredox catalysis have been reported. The addition of Cu-salts as catalysts was found to be crucial for the success of this transformation.

  已经报道了在Au（I）/光氧化还原催化下，芳基硅烷与芳基重氮盐的脱甲硅基C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联反应。发现添加铜盐作为催化剂对于该转化的成功至关重要。
• Synthesis of 2-arylindoles by Suzuki coupling reaction of 3-bromoindoles with hindered benzoboronic acids
  作者：Guizhou Yue、Yao Wu、Caimei Wu、Zhongqiong Yin、Huabao Chen、Xianxiang Wang、Zuming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.014

  日期：2017.2

  A new synthetic method for 2-arylindoles has been developed, the process through Suzuki coupling reaction of 3-bromoindoles with hindered boronic acid catalyzed by Pd(OAc)2/PCy3, and a series of 2-arylindoles have been synthesized in moderate to high yields.

  开发了一种新的2-芳基吲哚合成方法，Pd（OAc）2 / PCy 3催化3-溴吲哚与受阻硼酸的Suzuki偶联反应，合成了一系列中等程度的2-芳基吲哚。高产。
• Iron and Copper Salts in the Synthesis of Benzo[b]furans
  作者：Julien Bonnamour、María Piedrafita、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201000269

  日期：——

  Intramolecular CO bond forming reactions of aryl 2‐bromobenzyl ketones lead to benzo[b]furans. The cyclizations can be catalyzed by 10 mol% of iron trichloride (of 98% or of 99.995% purity) or sub‐mol% quantities of copper(II) chloride (of 99.995% purity).

  芳基2-溴苄基酮的分子内CO键形成反应导致苯并[ b ]呋喃。10 mol％的三氯化铁（纯度为98％或99.995％）或亚摩尔％的氯化铜（II）（纯度为99.995％）可以催化环化反应。
• In Situ Brønsted Acid Activated Cyclometalated N-Heterocyclic Carbene-Au(III)-Sulfonamide Complexes as Precatalysts for Alkyne Activation in Benzofuran Synthesis
  作者：Otto Seppänen、Anna Lenarda、Martin Nieger、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00520

  日期：2024.3.11

  Cyclometalated N-heterocyclic carbene (NHC)-NTs-AuCl2 complexes of type [(NHC)Au(N)Cl2] are presented as a stable precatalyst, easily activated in situ by an acid (HX) for cationic [(NHC)AuCl2]X catalysis. The “ethyl-and propyl-tosylamide arm” tethered NHC-Au(III)Cl3 complexes can be smoothly converted to cyclometalated (-HCl) analogues by K2CO3 treatment, and, via the addition of a stoichiometric

  [(NHC)Au(N)Cl 2 ]类型的环金属化N-杂环卡宾(NHC)-NTs-AuCl 2配合物是一种稳定的预催化剂，很容易被酸(HX)原位激活，产生阳离子[(NHC) AuCl 2 ]X催化。通过 K 2 CO 3处理以及添加化学计量的布朗斯台德酸，“乙基和丙基甲苯磺酰胺臂”束缚的 NHC-Au(III)Cl 3配合物可以顺利转化为环金属化 (-HCl) 类似物(HX)，可进一步转化为携带各种抗衡阴离子的[NHC-Au(III)Cl 2 ]X (X = CCl 3 CO 2 – , CF 3 CO 2 – , MsO – , TsO – , BF 4 – , TfO –、Tf 2 N – )。我们使用 2-炔基苯酚环异构化为苯并呋喃作为探针反应，研究了这一催化概念。在环境条件下，在CHCl 3中，使用等摩尔1mol%负载的Mes-NHC-丙基-NTs-AuCl 2预催化剂和MsOH作为