p-toluidinomethylene-malononitrile | 38238-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluidinomethylene-malononitrile
• 英文别名: p-Toluidinomethylen-malononitril；p-Toluidinomethylen-malonsaeuredinitril；p-Tolyliminomethyl-malonsaeuredinitril；2-(4-Toluidinomethylene)malononitrile；2-[(4-methylanilino)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 38238-90-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD00486928
• 分子量: 183.213
• InChiKey: FODZHTYRCQLAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  315.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluidinomethylene-malononitrile 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Allyl-4-imino-6-methyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carbonitrile; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有正性肌力活性的化合物，III1)：作为潜在正性肌力药物的 4-氨基喹啉衍生物的合成

  摘要：

  苯胺基丙烯酸衍生物 2-4 是关键中间体，从中可以合成 1-烷基取代的 4-氨基喹啉 10-15 和 4-烷基氨基喹啉衍生物 16-23，并检查对来自几内亚的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性猪。构效关系表明效果取决于目标化合物的烷基侧链。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230911
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-2,2-dicyanoethylen 、 乙烷,三氯氟- 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-toluidinomethylene-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Rappoport,Z.; Topol,A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1823 - 1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correction to Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
  作者：Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol5023883

  日期：2014.9.5

  shown below. Reaction conditions: 1a (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2a (1.1 mmol), copper salt (0.1 mmol), solvent (10.0 mL), for entries 1–14, under air, rt; for entry 15, under N2, rt; for entry 16, under N2, 50 °C. 0.05 mmol. Isolated yields. Reaction conditions: 1 (1.0 mmol), TsN3 (1.1 mmol), 2 (1.0 mmol), CuI (0.1 mmol), TEA (2.0 mmol), THF (10 mL), air, 25 °C. Isolated yields. Reaction conditions:

  表1-3中缺少化学方程式。完整的表格如下所示。反应条件：1a（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2a（1.1 mmol），铜盐（0.1 mmol），溶剂（10.0 mL），在空气中，室温下进入1-14。对于条目15，在N 2下，rt；对于入口16，在N 2下，50°C。0.05 mmol。孤立的产量。反应条件：1（1.0mmol），TsN 3（1.1mmol），2（1.0mmol），CuI（0.1mmol），TEA（2.0mmol），THF（10mL），空气，25℃。孤立的产量。反应条件：1（1.0 mmol），TsN 3（1.1 mmol），2（1.0毫摩尔），碘化亚铜（0.1毫摩尔），TEA（2.0毫摩尔），DMF（10mL）中，N 2，50℃。孤立的产量。本文尚未被其他出版物引用。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction: Solvent-Controlled Regioselective Synthesis of 4-Amino- and 6-Amino-2-iminopyridines
  作者：Fenguo Zhou、Xu Liu、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol4028368

  日期：2013.11.15

  Regioselective synthesis of multisubstituted 4-amino- and 6-amino-2-iminopyridines has been developed via the copper-catalyzed three-component reaction based on the reaction conditions selection. The reaction of sulfonyl azides, alkynes, and 2-[(amino)methylene]malononitriles catalyzed by copper(I) iodide in tetrahydrofuran at room temperature afforded substituted 4-amino-2-iminopyridines, whereas

  基于反应条件的选择，通过铜催化的三组分反应，已经开发了多取代的4-氨基-和6-氨基-2-亚氨基吡啶的区域选择性合成。在室温下，碘化铜（I）在四氢呋喃中催化磺酰叠氮化物，炔烃和2-[（（氨基）亚甲基]丙二腈）的反应，得到取代的4-氨基-2-亚氨基吡啶，而在N，N-二甲基甲酰胺中则为50在N 2的℃下，它产生取代的6-氨基-2-亚氨基吡啶为主要产物。
• Access to 2-pyridinones comprising enaminonitriles <i>via</i> AgOAc promoted cascade reactions of thioesters with aminomethylene malononitriles
  作者：Chen Zhu、Jubao Zhou、Tianxing Li、Jiaxin Yang、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00915g

  日期：——

  This study presents an approach to access biologically and synthetically intriguing 2-pyridinones containing enaminonitriles, which can be further transformed into 2-pyridinone-fused 2-pyrimidones with fascinating fluorescence emission properties.

  本研究提出了一种获得含有烯腈的 2-吡啶酮的生物和合成方法，这些烯腈可进一步转化为具有迷人荧光发射特性的 2-吡啶酮融合 2-嘧啶酮。
• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.
• Passalacqua, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 II, p. 566
  作者：Passalacqua

  DOI：——

  日期：——