E-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-propen-2-oate de methyle | 95636-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-propen-2-oate de methyle
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 95636-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UCWAAMUZSGQWBJ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-propen-2-oate de methyle 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-mesityl-2-methylprop-2-en-1,1-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 E-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-propen-2-oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Synthese stereoselective d'esters α,β- ethyleniques α-methyles Z ou E par la reaction de wittig-horner a partir de phosphonates ou d'oxydes de phosphine
  作者：Guita Etemad-Moghadam、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91264-5

  日期：1984.1
• ETEMAD-MOGHADAM, G.;SEYDEN-PENNE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5153-5166
  作者：ETEMAD-MOGHADAM, G.、SEYDEN-PENNE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic and solvent effects on the allylic oxyfunctionalization of alkenes with singlet oxygen
  作者：Mariza N. Alberti、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.106

  日期：2006.11

  control the stereochemistry of sensitized photooxygenation of alkenes via singlet oxygen (ene reaction) are selectively reported. We also introduce our most recent stereoelectronic effects on the singlet oxygen–ene reaction. The origin of site selectivity and solvent-dependent stereoselectivity in this classical ene reaction with simple as well as functionalized alkenes is highlighted. These studies

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。