3,4,5-三甲氧基苯甲酸丁酯 | 6178-46-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 6178-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• mdl: MFCD23146873
• 分子量: 268.31
• InChiKey: GZRFAUJVAXSXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antimalarial Activity of Alkyl Esters Gallate as a Growth Inhibitors of Plasmodium Falciparum

  摘要：

  疟疾是由疟原虫引起的传染病，在热带和亚热带国家流行。在印度尼西亚，大约 396 个地区被发现为疟疾流行区，其中巴布亚、西巴布亚和东努沙登加拉的年度寄生虫发病率 (API) 最高。目前，由恶性疟原虫引起的疟疾的治疗依赖于使用4-氨基喹啉或抗叶酸剂和磺胺甲恶唑-甲氧苄啶的协同组合。然而，这种治疗不再有效并产生耐药性。这一事实表明需要更有效、更安全的新抗疟活性。先前的研究表明，没食子酸及其烷基酯衍生物具有抗疟活性。本研究旨在合成没食子酸烷基酯并测定其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。通过没食子酸的羧基与一系列烷基醇的酯化反应以及没食子酸芳环上的羟基的甲氧基化反应，合成了14种没食子酸烷基酯化合物。以没食子酸为原始化合物，青蒿素为阳性对照，合成的没食子酸烷基酯的抗疟活性以IC50值表示。  与没食子酸相比，合成的十一种没食子酸烷基酯化合物对恶性疟原虫具有更强的抗疟活性。另一方面，没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和没食子酸三甲氧基甲酯这三种化合物显示出较低的抗疟活性。此外，与没食子酸（IC50：194.86 mM）和青蒿素（IC50：0.5 mM）相比，两种合成的没食子酸烷基酯化合物，即没食子酸甲酯和没食子酸己酯，对恶性疟原虫表现出更强的抗疟活性，IC50值为0.03 mM，分别为 0.11 mM。我们的结果清楚地表明没食子酸甲酯和没食子酸己酯是新型抗疟药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.13005/ojc/340207

文献信息

• Copper‐Mediated Conversion of Complex Ethers to Esters: Enabling Biopolymer Depolymerisation under Mild Conditions
  作者：Ganyuan Xiao、James R. D. Montgomery、Christopher S. Lancefield、Isabella Panovic、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/chem.202000088

  日期：2020.9.25

  into a biorefinery set‐up. An approach is described in which this unit is modified to incorporate a carboxylic ester with the goal of enabling the use of mild depolymerisation conditions. Inspired by preliminary results using a Cu/TEMPO/O2 system, a protocol was developed that gave the desired β‐O‐4‐containing ester in high yield using certain dimeric model compounds. The optimised reaction conditions

  木质素中β- O -4 单元的选择性加工对于这种生物聚合物的有效解聚至关重要，因此能够成功整合到生物精炼装置中。描述了一种方法，其中对该单元进行修改以掺入羧酸酯，目的是能够使用温和的解聚条件。受 Cu/TEMPO/O 2系统初步结果的启发，开发了一种方案，使用某些二聚模型化合物以高产率提供所需的含β- O -4 的酯。然后将优化的反应条件应用于低聚木质素模型系统。广泛的 2D NMR 分析表明，可以使用低聚底物实现类似的化学反应。含酯低聚物的温和解聚产生了预期的芳基酸单体。
• Metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling of aldehydes/alcohols with alcohols
  作者：Xiaona Yang、Yunfei Guo、Hong'en Tong、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d2gc04594j

  日期：——

  reactions have achieved great success for accessing carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds during the past decade, metal-free acceptorless dehydrogenative cross coupling is still scarce and highly desirable. Herein we report a robust metal-free acceptorless dehydrogenative cross-coupling for both carbon–heteroatom and carbon–carbon bond formation. By synergistic catalysis of the organophotocatalyst

  尽管在过去十年中，过渡金属催化的脱氢交叉偶联反应在获得碳-碳键和碳-杂原子键方面取得了巨大成功，但无金属无受体的脱氢交叉偶联反应仍然稀缺且非常可取。在这里，我们报告了一种用于碳-杂原子和碳-碳键形成的稳健的无金属无受体脱氢交叉偶联。通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇在蓝光照射下的协同催化，醛与醇或两种不同醇的交叉偶联反应顺利进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性，以令人满意的收率提供相应的酯类以及氢气的释放。这种无金属的氧化还原中性过程也实现了导致芴酮衍生物的脱氢分子内酰化。机理研究表明，在光催化条件下，酰基会产生并随后氧化成其阳离子。
• Sarbhai,K.P.; Mathur,K.B.L., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 81 - 85
  作者：Sarbhai,K.P.、Mathur,K.B.L.

  DOI：——

  日期：——
• (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-$i(n)-BUTYL 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE, ITS APPLICATION TO THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：EP0993436A1

  公开（公告）日：2000-04-19
• [EN] (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-n-BUTYL 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE, ITS APPLICATION TO THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] (S) 2-METHYLAMINO-2-PHENYL-n-BUTYLE 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOATE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：PARKE-DAVIS

  公开号：WO1999001417A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) The present invention provides optically pure (S) 2-methylamino-2-phenyl-$i(n)-butyl 3,4,5-trimethoxybenzoate for use in the treatment of chronic pain, and having Formula (I). The present invention also provides methods of using the compound of Formula (I), and to pharmaceutical compositions that contain the compound of Formula (I).(FR) La présente invention concerne un (S) 2-méthylamino-2-phényl-$i(n)-butyle 3,4,5-triméthoxybenzoate, utile dans le traitement de la douleur chronique et correspondant à la formule (I). L'invention concerne également des méthodes d'utilisation du composé de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ce composé.