1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-2-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1332699-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-2-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-ethenyl-1-[2-[2-ethenyl-5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1332699-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 506.623
• InChiKey: UZQBHJZRBXEPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-2-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 237.0h， 生成 1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,7,8-hexahydro-(1H-azocino[5,4b]-indol-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole]}-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lundurine 生物碱的新方法：四环核的合成

  摘要：

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。

  DOI：

  10.1021/ol201980r
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 1-{2-[5-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-2-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lundurine 生物碱的新方法：四环核的合成

  摘要：

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。

  DOI：

  10.1021/ol201980r

文献信息

• Novel Approach to the Lundurine Alkaloids: Synthesis of the Tetracyclic Core
  作者：Suvi T. M. Orr、Jianhua Tian、Meike Niggemann、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201980r

  日期：2011.10.7

  The tetracyclic core of the lundurine family of alkaloids has been synthesized by a novel approach that features a double ring-closing olefin metathesis to form the five-and eight-membered rings.

  lundurine 生物碱家族的四环核心是通过一种新方法合成的，该方法具有双闭环烯烃复分解作用以形成五元环和八元环。