7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinoline | 1236480-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1236480-10-6
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: JQNRXEVSWMMDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 苯乙炔 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到7-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅偶联-加成-环缩聚-硫挤出序列获得荧光 2,4-二取代喹啉的区域特异性三组分

  摘要：

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000212

文献信息

• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。