6-carbomethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 523227-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-carbomethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 8-carbomethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；8-Quinolinecarboxylic acid, 1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-, methyl ester；methyl 2,2,4-trimethyl-1H-quinoline-8-carboxylate
• CAS: 523227-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD30565845
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FNTWVFJKVBWXNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 丙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到6-carbomethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  离子液体中三氟甲磺酸镱 (III) 催化从苯胺和丙酮温和方便地合成 1,2-二氢喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。

  DOI：

  10.1080/00397910600775374

文献信息

• High-yielding Microwave Assisted Synthesis of Quinoline and Dihydroquinoline Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Racherla Kishore Kumar

  DOI：10.3987/com-06-10668

  日期：——
• Efficient microwave-assisted synthesis of quinolines and dihydroquinolines under solvent-free conditions
  作者：Brindaban C Ranu、Alakananda Hajra、Suvendu S Dey、Umasish Jana

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01587-9

  日期：2003.2

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of quinolines and dihydroquinolines has been developed by a simple one-pot reaction of anilines with alkyl vinyl ketones on the surface of silica gel impregnated with indium(III) chloride under microwave irradiation without any solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All tights reserved.
• Mild and Convenient Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines from Anilines and Acetone Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate in Ionic Liquids
  作者：Yongshu Li、Chunlei Wu、Jianliang Huang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600775374

  日期：2006.10

  Abstract A mild, convenient, and efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4‐trimethyl‐1,2‐dihydroquinolines by the reaction of anilines with acetone catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)3] in ionic liquids. The catalyst and ionic liquids can be easily recovered and reused, making this method friendly and environmentally acceptable.

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。