9,10-Dihydro-8-methyl-9-oxo-4-acridinecarboxylic acid | 94654-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dihydro-8-methyl-9-oxo-4-acridinecarboxylic acid
• 英文别名: 8-methyl-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 94654-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RAASVYVPUGVNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dihydro-8-methyl-9-oxo-4-acridinecarboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氯化铁 作用下， 生成 8-甲基吖啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 copper diacetate sodium hydroxide 、 poluphosphoric ethyl ester 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 9,10-Dihydro-8-methyl-9-oxo-4-acridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165

文献信息

• [EN] BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] (BIS)ACRIDINECARBOXAMIDE ET (BIS)PHENAZINECARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017650A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A compound which is a bis(acridinecarboxamide) or bis(phenazinecarboxamide) derivative of formula (I), wherein each X, which may be the same or different in a given molecule, is -CH= or -N= each of R1 to R4 which may be the same or different, H, C1-C4 alkyl, OH, SH, NH2, C1-C4 alkoxy, aryloxy, NHR, N(R)2, SR, SO2R wherein R is C1-C4 alkyl, CF3, NO2 or halogen, or R1 and R2 together form a methylenedioxy group; each of R5 and R6, which may be the same or different, is H or C1-C4 alkyl; Z is (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n or (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n wherein R7 is H or C1-C4 alkyl and n and m, which may be the same or different, are each an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof; has activity as an antitumour and antibacterial agent.(FR) L'invention concerne un composé qui est dérivé de (bis)acridinecarboxamide et de (bis)phénazinecarboxamide de formule (I), dans laquelle chaque X, qui peut être identique ou différent dans une molécule donnée, représente -CH= ou -N=, chacun des R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H, un alkyle en C1-C4, OH, SH, NH2, un alkoxy en C1-C4, un aryloxy, NHR; N(R)2, SR, SO2R, R représentant un alkyle en C1-C4, CF3, NO2 ou halogène, ou R1 et R2 formant ensemble un groupe méthylènedioxy; chacun des R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H ou un alkyle en C1-C4; Z représente (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n ou (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n, R7 représentant H ou un alkyle en C1-C4, et n et m, qui peuvent être identiques ou différents, représentant chacun un nombre entier allant de 1 à 4; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, ou un N-oxyde dudit sel; présente une activité en tant qu'agent antitumoral et antibactérien.

  一种化合物，其为公式(I)的双(吖啶甲酰胺)或双(菲嗪甲酰胺)衍生物，其中每个X在给定分子中可以相同或不同，为-CH=或-N=，每个R1到R4可以相同或不同，为H、C1-C4烷基、OH、SH、NH2、C1-C4烷氧基、芳氧基、NHR、N(R)2、SR、SO2R，其中R为C1-C4烷基、CF3、NO2或卤素，或者R1和R2组成一个亚甲二氧基基团；每个R5和R6可以相同或不同，为H或C1-C4烷基；Z为(CH2)n、(CH2)nO(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n或(CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n，其中R7为H或C1-C4烷基，n和m可以相同或不同，均为1到4的整数；或其药学上可接受的酸加盐或N-氧化物；具有抗肿瘤和抗菌活性。
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1055/s-1985-31165

  日期：——
• REWCASTLE, G. W.;ATWELL, G. J.;CHAMBERS, D.;BAGULEY, B. C.;DENNY, W. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 472-477
  作者：REWCASTLE, G. W.、ATWELL, G. J.、CHAMBERS, D.、BAGULEY, B. C.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——
• STEWART, G. M.;REWCASTLE, G. W.;DENNY, W. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 9, 1939-1950
  作者：STEWART, G. M.、REWCASTLE, G. W.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——