25,26,27,28-tetraproxycalix[4]arene-5,17-dicarboxoyl chloride | 191880-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetraproxycalix[4]arene-5,17-dicarboxoyl chloride
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaene-5,17-dicarbonyl chloride
• CAS: 191880-48-5
• 化学式: C₄₂H₄₆Cl₂O₆
• 分子量: 717.73
• InChiKey: HPLULFYIUFLBNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetraproxycalix[4]arene-5,17-dicarboxoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial activity and binding properties of calix[4]arene based vancomycin mimics

  摘要：

  Biologically active Vancomycin antibiotic mimics have been synthesized by linking two opposite aromatic nuclei of a calix[4]arene derivative in the cone conformation with a polifunctional bridge containing D- or L- alanine units and a diethylentriamine segment. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00493-3
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dibromo-25,26,27,28-tetra-n-propylcalix[4]arene 在 sodium chlorate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25,26,27,28-tetraproxycalix[4]arene-5,17-dicarboxoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel biscalix[4]arene-based anion receptors

  摘要：

  Novel biscalix[4]arene derivatives where two calixarene units are connected via one or two ureido bridges on the upper rim has been prepared. These compounds represent well preorganised cavities with interesting complexation abilities towards anions. The structure of bis-ureido derivative was proved by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00799-8

文献信息

• Extremely fast triplet formation by charge recombination in a Nile Red/fullerene flexible dyad
  作者：Federica Faroldi、Brunella Bardi、Irene Tosi、Sandra Doria、Jacopo Isopi、Laura Baldini、Mariangela Di Donato、Massimo Marcaccio、Francesco Sansone、Francesca Terenziani

  DOI：10.1039/d1tc01885j

  日期：——

  and ultrafast transient absorption experiments, as well as with electrochemical and spectroelectrochemical techniques. We demonstrate extremely fast and efficient formation of a long-lived excited triplet localized on the fullerene moiety in this system, occurring in about 80 ps in toluene and 220 ps in chloroform. The mechanism of this process is investigated and discussed. The spectroscopic and electrochemical

  通过将尼罗红和富勒烯连接到杯[4]芳烃支架上获得供体/受体二元组。对二元组进行了光谱表征，包括稳态和超快瞬态吸收实验，以及电化学和光谱电化学技术。我们证明了在该系统中定位于富勒烯部分的长寿命激发三重态的形成极其快速和有效，在甲苯中发生约 80 ps，在氯仿中发生约 220 ps。对该过程的机制进行了研究和讨论。光谱和电化学表征表明电子从尼罗红转移到富勒烯，导致形成电荷分离状态。这种状态非常短暂，并且由于电子供体和受体之间的相互作用很小，
• DNA Recognition with Polycyclic-Aromatic-Hydrocarbon-Presenting Calixarene Conjugates
  作者：Antonio Rescifina、Chiara Zagni、Placido G. Mineo、Salvatore V. Giofrè、Ugo Chiacchio、Stefano Tommasone、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201403050

  日期：2014.12

  reached an IC50 of 95 nM. The different biological activities of the synthesized compounds were explained by docking and circular dichroism studies, which evidenced their intercalating abilities from the DNA minor groove.

  通过锥形杯[4]芳烃二羧酸与反式或顺式芘基异恶唑烷醇的酯化反应合成了在其外缘存在多环芳烃（PAHs）的新型杯[4]芳烃共轭物。偶极环加成方法。用三种不同的人类肿瘤细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒活性，最有效的一种的 IC50 为 95 nM。通过对接和圆二色性研究解释了合成化合物的不同生物活性，这证明了它们从 DNA 小沟嵌入的能力。
• Synthesis and conformational analysis of extended calix[4]arenes and a doubly bridged bis-calix[4]arene
  作者：Mikkel Jørgensen、Mogens Larsen、Peter Sommer-Larsen、Walter Batsberg Petersen、Hanne Eggert

  DOI：10.1039/a702610b

  日期：——

  Calix[4]arenes extended at the 5 and 17 upper rim positions with arylamide substituents have been prepared via a tetrapropoxycalixarene-5,17-dicarboxylic acid. Also, a surprisingly facile cyclooligomerization leading to the dimeric and tetrameric calix[4]arenes 1 and 2 with arylamide bridges has been developed. NMR investigations including NOE difference measurements showed that N,N′-bis(4-nitroph

  已经通过四丙氧基杯芳烃-5，17-二羧酸制备了在5和17上边缘具有芳酰胺取代基的杯[4]芳烃。而且，已经开发出令人惊讶的容易的环寡聚化，其导致具有芳基酰胺桥的二聚和四聚杯[4]芳烃1和2。包括NOE差异测量在内的NMR研究表明，N，N'-双（4-硝基苯基）四丙氧基杯[4]芳烃-5,17-二甲酰胺5存在于两个不同的夹锥构型中：[ 2 H 6 ] -DMSO中的5a和5b在CDCl 3中。在这种背景下，可以推断二聚体1的构象。最后，已经研究了以1和5为主体，以苯，萘，蒽和pyr为客体的结合研究，并且这些研究与溶剂依赖性构象有关。
• Excitation Dynamics in Hetero-bichromophoric Calixarene Systems
  作者：Irene Tosi、Mireia Segado Centellas、Elisa Campioli、Alessandro Iagatti、Andrea Lapini、Cristina Sissa、Laura Baldini、Chiara Cappelli、Mariangela Di Donato、Francesco Sansone、Fabrizio Santoro、Francesca Terenziani

  DOI：10.1002/cphc.201501065

  日期：2016.6.3

  bichromophoric donor–acceptor systems, obtained by functionalizing a calix[4]arene scaffold with two dyes, was experimentally and theoretically characterized. The investigated compounds are highly versatile, due to the possibility of linking the dye molecules to the cone or partial cone structure of the calix[4]arene, which directs the two active units to the same or opposite side of the scaffold, respectively

  在这项工作中，通过实验和理论上表征了通过将杯[4]芳烃骨架功能化的双色发供体-受体系统中的电子能量转移（EET）动力学。由于将染料分子连接到杯[4]芳烃的圆锥或部分圆锥结构上的可能性，该化合物具有很高的通用性，该圆锥结构或圆锥结构部分将两个活性单元分别定向到支架的同一侧或相反侧。通过结合实验和理论方法，研究和讨论了供体单元和受体单元之间EET过程的动力学和效率，包括超快泵浦探针光谱学和基于密度泛函理论的系统能量和光谱性质表征。
• A calixarene-based fluorescent ratiometric temperature probe
  作者：Brunella Bardi、Irene Tosi、Federica Faroldi、Laura Baldini、Francesco Sansone、Cristina Sissa、Francesca Terenziani

  DOI：10.1039/c9cc04577e

  日期：——

  We report the first macrocycle-based ratiometric molecular thermometer exploiting the conformational thermosensitivity of a calixarene functionalized with two different fluorophores. Thanks to the dependence on temperature of the efficiency of excitation energy transfer between the organic fluorophores, the thermometer works over a 60 °C-wide temperature range with a sensitivity of 4% °C−1.

  我们报告了第一个基于大环的比例式分子温度计，利用了用两个不同的荧光团官能化的杯芳烃的构象热敏性。由于温度依赖于有机荧光团之间的激发能传递效率，因此温度计可在60°C宽的温度范围内工作，灵敏度为4％C -1。