5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine | 1448694-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 1448694-38-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O
• 分子量: 261.67
• InChiKey: IWTUSMBWCYJNMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl]piperidin-3-ylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2014135244A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE

  摘要：

  式（I）中R1和R2具有索引中指示的含义的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2013110309A1

文献信息

• 嘧啶并氮杂环类化合物及其用途
  申请人：遵义医科大学珠海校区

  公开号：CN111303161B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本申请公开了涉及有机化学技术领域中的通式I所示的嘧啶并氮杂环类化合物及其药学上可接受的盐，其中，取代基X、Ar具有在说明书中给出的含义，本发明还涉及通式Ⅰ的化合物及其药学上可接受的盐在治疗由于URAT1异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防痛风的药物中的用途，通式Ⅰ如下所示。
• TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140378431A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Compounds of the formula I in which R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  公式I中，其中R1和R2的含义如权利要求1所示的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160015712A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compounds of the formula I in which R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I的化合物，其中R1和R2的含义如权利要求1所示，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Biochemical, cellular and structural characterization of novel and selective ERK3 inhibitors
  作者：Ulrich Grädler、Michael Busch、Birgitta Leuthner、Michael Raba、Lars Burgdorf、Martin Lehmann、Nina Linde、Christina Esdar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127551

  日期：2020.11

  Triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amines were identified from kinase selectivity screening as novel ERK3 inhibitors with sub-100 nanomolar potencies in a biochemical assay using MK5 as substrate and with an attractive kinase selectivity profile. ERK3 crystal structures clarified the inhibitor binding mode in the ATP pocket with impact on A-loop, GC-loop and αC-helix conformations suggesting a potential structural link towards MK5 interaction via the FHIEDE motif. The inhibitors also showed sub-100 nM potencies in a cellular ERK3 NanoBRET assay and with excellent correlation to the biochemical IC₅₀s. This novel series provides valuable tool compounds to further investigate the biological function and activation mechanism of ERK3.
• Triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amines based ERK3 inhibitors fail to demonstrate selective effects on adipocyte function
  作者：Andrei Belykh、Izabela Hawro、Katarzyna Kolczyńska-Matysiak、Angel Loza-Valdes、Adam Mieczkowski、Grzegorz Sumara

  DOI：10.1016/j.abb.2023.109825

  日期：2024.1