(R,4Z,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate | 875577-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R,4Z,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
• 英文别名: methyl (R,4Z,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate；methyl 3R,4Z,6E,8E-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoate；methyl (3R,4Z,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
• CAS: 875577-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NWDTXLYPSKCNJG-ASFVAJBASA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,4Z,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3R,4Z,6E,8E-3-acetoxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)-4,6,8-decatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  链霉菌衍生的霉素菌素家族的一般途径：（+）-霉素菌素B的首次合成

  摘要：

  描述了基于苯乙烯-二烯与恶唑乙烯基碘化物的Stille偶联的（+）-霉素B的简明，会聚和立体控制的合成。使用Kiyooka乙烯酮缩醛/氨基酸衍生的oxazaborolidinone程序引入不对称中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氢氟酸 、 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.42h， 生成 (R,4Z,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  三种锡霉素的短时间无锡合成

  摘要：

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803794

文献信息

• A general route to the Streptomyces-derived inthomycin family: the first synthesis of (+)-inthomycin B
  作者：Michael R. Webb、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.042

  日期：2006.1

  A concise, convergent and stereocontrolled synthesis of (+)-inthomycin B, based on the Stille coupling of a stannyl-diene with an oxazole vinyl iodide unit, is described. The asymmetric centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone procedure.

  描述了基于苯乙烯-二烯与恶唑乙烯基碘化物的Stille偶联的（+）-霉素B的简明，会聚和立体控制的合成。使用Kiyooka乙烯酮缩醛/氨基酸衍生的oxazaborolidinone程序引入不对称中心。
• The syntheses of rac-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C using a unified synthetic approach
  作者：Michael R. Webb、Matthew S. Addie、Catherine M. Crawforth、James W. Dale、Xavier Franci、Mathieu Pizzonero、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.116

  日期：2008.5

  The Stille coupling between a common oxazole vinyl iodide and stereodefined stannyl-diene units is described as the cornerstone of a unified synthetic route to the inthomycin family of bioactive Streptomyces metabolites. This procedure has been utilised to prepare (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C for the first time; in these examples the stereogenic centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone variant of the Mukaiyama aldol reaction. In addition, a convenient preparation of rac-inthomycin A is described based on the same strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short, Tin‐Free Synthesis of All Three Inthomycins
  作者：Manjeet Kumar、Liam Bromhead、Zoe Anderson、Alistair Overy、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201803794

  日期：2018.11.13

  structurally and biologically rich natural products isolated from Streptomyces species. Herein the implementation of a modular synthetic route is reported that has enabled the enantioselective synthesis of all three inthomycins. Key steps include Suzuki and Sonogashira cross‐couplings and an enantioselective Kiyooka aldol reaction.

  霉素是从链霉菌属物种中分离出来的一类结构和生物学上丰富的天然产物。在本文中，报道了模块化合成路线的实施，该路线已经实现了对所有三种Inthomycins的对映选择性合成。关键步骤包括铃木和Sonogashira交叉偶联以及对映选择性的Kiyooka aldol反应。
• Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C
  作者：Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/c2ob26084k

  日期：——

  The total syntheses of (+)-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (−)-inthomycin C, the oxazole-triene antibiotics isolated from Streptomyces sp., have been accomplished via the highly enantio- and stereoselective construction of the C1–C7 (iododienyl)aldol units by taking advantage of a Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric β-lactone synthesis and their isomerisation-free Stille coupling with (E)-5-

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。