(E)-hept-2-en-5-yn-1-ol | 124562-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hept-2-en-5-yn-1-ol
• CAS: 124562-11-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: VOMXLRSPTKFZKJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-72 °C
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-2-en-5-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2R,3R)-3-methyl-2-<(N-methylcarbamoyl)oxy>hept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018
• 作为产物：
  描述：

  hepta-2,5-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-hept-2-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018

文献信息

• AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009
  作者：AEBI, JOHANNES D.、DEYO, DONALD T.、SUN, CHONG QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, conformation, and immunosuppressive activities of three analogs of cyclosporin A modified in the 1-position
  作者：Johannes D. Aebi、Donald T. Deyo、Chong Qing Sun、Dominique Guillaume、Brian Dunlap、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00165a018

  日期：1990.3

  The syntheses of three new cyclosporin A (CsA) analogues that contain novel MeBmt derivatives in the 1-position are described. The MeBmt analogue that contains an additional methyl group on C4, (2S,3R,6E)-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(N-methylamino)-6-octenoic acid (MeBm2t), was synthesized in four steps beginning with the reaction of Pmz-Sar-OtBu with (4E)-2,2-dimethyl-4-hexenal. The C4 desmethyl analogue

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F
• <i>trans</i>-Hydroalumination/Alkylation:  One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Neil F. Langille、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol0613721

  日期：2006.8.1

  Described herein is a method of stereoselective synthesis of trisubstituted allylic alcohols by alkylation of alkenyl alanates, formed in situ through treatment of propargyl alcohols with Vitride (Red-Al). This technique represents the first of its kind to feature a trans-hydrometalation, and is particularly effective for the formation of 1,4-dienes. Applications involving primary, secondary, and tertiary alcohols are discussed, as well as limitations regarding both alkyne and electrophile components.