5,10-dimethylisopyrene | 187237-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,10-dimethylisopyrene
• 英文别名: Opoxlvyjydwfju-uhfffaoysa-；7,16-dimethyltetracyclo[11.2.1.06,15.08,14]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 187237-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: OPOXLVYJYDWFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dicycloheptapentalen 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 生成 5-methylisopyrene 、 5,10-dimethylisopyrene
  参考文献：
  名称：

  130.芳香族磺化-异戊二烯磺化反应中绝缘的π双键和14π环烯对三氧化硫的相对分子内反应性† •

  摘要：

  isopyrene的（磺化1）和它的5-甲基-5,10-和二甲基衍生物2和3与SO 3在两个二氯甲烷和硝基甲烷作为溶剂进行了研究。1和2的反应导致磺基加氢，其中SO 3以单齿亲电体的形式发生反应，初始产物分别为1 -5-磺酸（1 -5-S）和2 -10-S。在足够大量的SO 3 1 -5-S存在下，随后将其转化为1 -5,10-S 2。与3使用2.0摩尔倍的二氯甲烷中的磺化试剂，SO 3作为双齿亲电子体加入“中心C = C键”，形成7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚甲基-[14 ] annulene- 15,16-磺内酯（5）和相应的焦磺内酯6。在随后的水解和用KOH水溶液中和后，最终获得的产物是钾16-羟基-7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚基-[14]环戊烯-15-磺酸盐（4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970110

文献信息

• Aromatic Sulfonation, 130. – Relative Intramolecular Reactivity of the Insulated π Double Bond and the 14π Annulene Perimeter toward Sulfur Trioxide in the Sulfonation of Isopyrenes
  作者：Hans Cerfontain、Bert H. Bakker、Ankie Koeberg-Telder、Oswald Wilmes

  DOI：10.1002/jlac.199719970110

  日期：1997.1

  The sulfonation of isopyrene (1) and its 5-methyl- and 5,10-dimethyl derivative 2 and 3 with SO3 in both dichloromethane and nitromethane as solvent has been studied. Reaction of 1 and 2 leads to sulfodehydrogenation in which SO3 reacts as a monodentate electrophile, the initial products being 1-5-sulfonic acid (1-5-S) and 2-10-S, respectively. In the presence of a sufficiently large amount of SO31-5-S

  isopyrene的（磺化1）和它的5-甲基-5,10-和二甲基衍生物2和3与SO 3在两个二氯甲烷和硝基甲烷作为溶剂进行了研究。1和2的反应导致磺基加氢，其中SO 3以单齿亲电体的形式发生反应，初始产物分别为1 -5-磺酸（1 -5-S）和2 -10-S。在足够大量的SO 3 1 -5-S存在下，随后将其转化为1 -5,10-S 2。与3使用2.0摩尔倍的二氯甲烷中的磺化试剂，SO 3作为双齿亲电子体加入“中心C = C键”，形成7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚甲基-[14 ] annulene- 15,16-磺内酯（5）和相应的焦磺内酯6。在随后的水解和用KOH水溶液中和后，最终获得的产物是钾16-羟基-7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚基-[14]环戊烯-15-磺酸盐（4）。