5-methylisopyrene | 86043-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methylisopyrene
• 英文别名: 7-Methyltetracyclo[11.2.1.06,15.08,14]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene
• CAS: 86043-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: PJPJTCWKBZOKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  394.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylisopyrene 在 三氧化硫 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tetracyclo[11.2.1.06,15.08,14]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12,14-octaene-7,16-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  130.芳香族磺化-异戊二烯磺化反应中绝缘的π双键和14π环烯对三氧化硫的相对分子内反应性† •

  摘要：

  isopyrene的（磺化1）和它的5-甲基-5,10-和二甲基衍生物2和3与SO 3在两个二氯甲烷和硝基甲烷作为溶剂进行了研究。1和2的反应导致磺基加氢，其中SO 3以单齿亲电体的形式发生反应，初始产物分别为1 -5-磺酸（1 -5-S）和2 -10-S。在足够大量的SO 3 1 -5-S存在下，随后将其转化为1 -5,10-S 2。与3使用2.0摩尔倍的二氯甲烷中的磺化试剂，SO 3作为双齿亲电子体加入“中心C = C键”，形成7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚甲基-[14 ] annulene- 15,16-磺内酯（5）和相应的焦磺内酯6。在随后的水解和用KOH水溶液中和后，最终获得的产物是钾16-羟基-7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚基-[14]环戊烯-15-磺酸盐（4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970110
• 作为产物：
  描述：

  5H-cycloheptazulen-5-one 、 chloro-methyl-ketene 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJIMORI, KIYOSHI;MORITA, NOBORU;YASUNAMI, MASAFUMI;ASAO, TOYONOBU;TAKASE+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 781-784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel reaction of 5H-cyclohept[a]azulen-5-ones with haloketenes: facile synthesis of dicyclohepta [cd,gh] pentalene
  作者：Kiyoshi Fujimori、Noboru Morita、Masafumi Yasunami、Toyonobu Asao、Kahei Takase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81526-9

  日期：1983.1

  5H-Cyclohept[a]azulen-5-ones were found to react with haloketenes in a novel manner to form some derivatives of dicyclohepta[cd,gh]pentalene.

  发现5H-环庚[a] azulen-5-ones与卤代戊烯以新颖的方式反应形成一些双环庚[cd，gh]戊烯的衍生物。
• Aromatic Sulfonation, 130. – Relative Intramolecular Reactivity of the Insulated π Double Bond and the 14π Annulene Perimeter toward Sulfur Trioxide in the Sulfonation of Isopyrenes
  作者：Hans Cerfontain、Bert H. Bakker、Ankie Koeberg-Telder、Oswald Wilmes

  DOI：10.1002/jlac.199719970110

  日期：1997.1

  The sulfonation of isopyrene (1) and its 5-methyl- and 5,10-dimethyl derivative 2 and 3 with SO3 in both dichloromethane and nitromethane as solvent has been studied. Reaction of 1 and 2 leads to sulfodehydrogenation in which SO3 reacts as a monodentate electrophile, the initial products being 1-5-sulfonic acid (1-5-S) and 2-10-S, respectively. In the presence of a sufficiently large amount of SO31-5-S

  isopyrene的（磺化1）和它的5-甲基-5,10-和二甲基衍生物2和3与SO 3在两个二氯甲烷和硝基甲烷作为溶剂进行了研究。1和2的反应导致磺基加氢，其中SO 3以单齿亲电体的形式发生反应，初始产物分别为1 -5-磺酸（1 -5-S）和2 -10-S。在足够大量的SO 3 1 -5-S存在下，随后将其转化为1 -5,10-S 2。与3使用2.0摩尔倍的二氯甲烷中的磺化试剂，SO 3作为双齿亲电子体加入“中心C = C键”，形成7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚甲基-[14 ] annulene- 15,16-磺内酯（5）和相应的焦磺内酯6。在随后的水解和用KOH水溶液中和后，最终获得的产物是钾16-羟基-7,14-二甲基-1,6：8,13-乙二亚基-[14]环戊烯-15-磺酸盐（4）。
• FUJIMORI, KIYOSHI;MORITA, NOBORU;YASUNAMI, MASAFUMI;ASAO, TOYONOBU;TAKASE+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 8, 781-784
  作者：FUJIMORI, KIYOSHI、MORITA, NOBORU、YASUNAMI, MASAFUMI、ASAO, TOYONOBU、TAKASE+

  DOI：——

  日期：——