(R)-3-(benzyloxy)hexanal | 1229648-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)hexanal
• 英文别名: 3(R)-(benzyloxy)hexanal；3R-Benzyloxy-hexanal；(3R)-3-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 1229648-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ANESVLVAPNIUQJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)hexanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 benzyl allyl((4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。
• Ikoamide, an Antimalarial Lipopeptide from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Keitaro Iwasaki、Arihiro Iwasaki、Shimpei Sumimoto、Teruhiko Matsubara、Toshinori Sato、Tomoyoshi Nozaki、Yumiko Saito-Nakano、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01147

  日期：2020.2.28

  An antimalarial lipopeptide, ikoamide, was isolated from an Okeania sp. marine cyanobacterium. Its gross structure was established by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was clarified based on a combination of chiral phase HPLC analyses, spectroscopic analyses, and derivatization reactions. Ikoamide showed strong antimalarial activity with an IC50 value of 0.14 mu M without cytotoxicity against human cancer cell lines at 10 mu M.
• Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline via iterative asymmetric allylation/RCM strategy
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.045

  日期：2012.1

  Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids, (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline is reported from n-butyraldehyde using iterative asymmetric allylation, nucleophilic substitution with an azide and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。