(4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol | 1229648-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol
• 英文别名: 6(R)-(benzyloxy)non-1-en-4(R)-ol；6R-Benzyloxy-non-1-en-4R-ol；(4R,6R)-6-phenylmethoxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1229648-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KDSKBEMOFBHLOJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (4R,6R)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称烯丙基化/ RCM策略全合成2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（-）-卤代盐碱和（-）-8-表卤代卤碱

  摘要：

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.045

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。
• Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline via iterative asymmetric allylation/RCM strategy
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.045

  日期：2012.1

  Total synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)-piperidine alkaloids, (−)-halosaline and (−)-8-epi-halosaline is reported from n-butyraldehyde using iterative asymmetric allylation, nucleophilic substitution with an azide and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，使用迭代不对称烯丙基化，叠氮化物的亲核取代和闭环复分解反应，从正丁醛中合成了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱，（-）-卤代碱和（-）-8-表卤代卤代碱。作为关键反应。