tert-butyl N-[(3S,4S,7S)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]carbamate | 136898-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,4S,7S)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]carbamate
• CAS: 136898-42-5；136983-38-5
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆
• 分子量: 477.601
• InChiKey: YJXXWFHJDILYFH-JMESPPODSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4S,7S)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]carbamate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 欧鼠李叶碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)

  摘要：

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02278-3
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S,7S)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002

文献信息

• Synthetic studies of 14-membered cyclopeptide alkaloids
  作者：Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01589-5

  日期：1998.10

  A strained 14-membered cyclopeptide was prepared from the Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the construction of the alkyl-aryl ether linkage via an SNAr reaction involving 4-fluorobenzonitrile and the macrolactamization using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。
• The total synthesis of frangulanine
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Zäh、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39910001002

  日期：——

  The reported preparation of the p-ansa compound frangulanine, previously isolated from Rhamnus frangula L., also constitutes the first total synthesis of a fourteen-membered cyclopeptide alkaloid.

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。
• Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)
  作者：Dong Xiao、Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02278-3

  日期：1998.12

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.