(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester | 80096-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；methyl 5-benzoyl-1-methylpyrrole-2-acetate；methyl 2-(5-benzoyl-1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 80096-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: BAMCHNPUPHSVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (5-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺基吡咯基唑的合成，抗菌和抗炎活性

  摘要：

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1801-5

文献信息

• 3-(4-Aroyl-1-methyl-1<i>H</i>-2-pyrrolyl)-<i>N</i>-hydroxy-2-propenamides as a New Class of Synthetic Histone Deacetylase Inhibitors. 2. Effect of Pyrrole-C₂ and/or -C₄ Substitutions on Biological Activity
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Ilaria Cerbara、Sergio Valente、Rino Ragno、Patrizia Bottoni、Roberto Scatena、Peter Loidl、Gerald Brosch

  DOI：10.1021/jm030990+

  日期：2004.2.1

  pyrrole-C2 ethene chains of 1a-c, which were replaced with methylene, ethylene, substituted ethene, and 1,3-butadiene chains (compounds 2). Biological results clearly indicated the unsubstituted ethene chain as the best structural motif to get the highest HDAC inhibitory activity, the sole exception to this rule being the introduction of the 1,3-butadienyl moiety into the 1a chemical structure (IC50(2f)

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间
• Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists
  作者：Mark A. Youngman、John R. Carson、Jung S. Lee、Scott L. Dax、Sui-Po Zhang、Ray W. Colburn、Dennis J. Stone、Ellen E. Codd、Michele C. Jetter

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00104-5

  日期：2003.4

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US3952012A
  申请人：——

  公开号：US3952012A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4294760A
  申请人：——

  公开号：US4294760A

  公开（公告）日：1981-10-13
• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of acetamido pyrrolyl azoles
  作者：Donthamsetty V. Sowmya、Shaik Sharafuddin Basha、Palampalli Uma Maheswari Devi、Yerraguravagari Lavanyalatha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1801-5

  日期：2017.5

  for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. The nitro substituted acetamido pyrrolyl thiazole (11f) and pyrrolyl imidazole (12f) exhibited promising antibacterial activity against K. pneumoniae. The compound 12f showed good antifungal activity against P. chrysogenum. The methoxy acetamido pyrrolyl oxazole (10c) displayed potential anti-inflammatory activity.

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。