2-[5-benzylcarbonyl-1-methylpyrrol-2-yl]acetic acid | 50551-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-benzylcarbonyl-1-methylpyrrol-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenylacetyl-pyrrol-2-essigsaeure；2-[1-Methyl-5-(2-phenylacetyl)pyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 50551-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IDQVIUMRXNHGFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-benzylcarbonyl-1-methylpyrrol-2-yl]acetic acid 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-Hydroxy-2-(1-methyl-5-phenylacetyl-1H-pyrrol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-methyl-5-(2-phenylacetyl)pyrrol-2-yl]acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2-[5-benzylcarbonyl-1-methylpyrrol-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-芳酰基-1-甲基-1H-2-吡咯基）-N-羟基-2-丙烯酰胺是一类新型的合成组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。2.吡咯-C2和/或-C4取代对生物活性的影响。

  摘要：

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间

  DOI：

  10.1021/jm030990+

文献信息

• Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists
  作者：Mark A. Youngman、John R. Carson、Jung S. Lee、Scott L. Dax、Sui-Po Zhang、Ray W. Colburn、Dennis J. Stone、Ellen E. Codd、Michele C. Jetter

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00104-5

  日期：2003.4

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FIVE MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0783488A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• EP0783488A4
  申请人：——

  公开号：EP0783488A4

  公开（公告）日：1998-01-07
• [EN] FIVE MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A CINQ ELEMENTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996010013A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) This invention is related to: (1) an inhibitory agent on 5$g(a)-reductase which comprises a five membered heterocyclic compound of formula (Ia), and non-toxic salts thereof as active ingredient; (2) a five membered heterocyclic compound of formula (Ib), and non-toxic salts thereof; (3) process for the preparation of a five membered heterocyclic ring compound of formula (Ib) and non-toxic salts thereof. The compounds of formula (Ia) are useful for the prevention and treatment of diseases induced by the excess generation of dihydrotestosterone in mammals, for example, alopecia (androgenic alopecia), acnes, hypertrophy of prostate and prostatic cancer.(FR) Cette invention se rapporte: (1) à un agent inhibiteur agissant sur la 5$g(a)-réductase, cet agent comprenant comme principe actif un composé hétérocyclique à cinq éléments représenté par la formule (Ia), ainsi que des sels non toxiques de ce composé; (2) à un composé hétérocyclique à cinq éléments représenté par la formule (Ib), ainsi que des sels non toxiques de ce composé; (3) et à un procédé pour préparer un composé à chaînes fermées hétérocycliques à cinq éléments, représenté par la formule (Ib), ainsi que des sels non toxiques de ce composé. Le composé de la formule (Ia) sert à prévenir et à traiter les maladies induites par la production excessive de dihydrotestostérone chez les mammifères, telles que l'alopécie (alopécie endrogène), l'acné, l'hypertrophie de la prostate et le cancer de la prostate.
• 3-(4-Aroyl-1-methyl-1<i>H</i>-2-pyrrolyl)-<i>N</i>-hydroxy-2-propenamides as a New Class of Synthetic Histone Deacetylase Inhibitors. 2. Effect of Pyrrole-C₂ and/or -C₄ Substitutions on Biological Activity
  作者：Antonello Mai、Silvio Massa、Ilaria Cerbara、Sergio Valente、Rino Ragno、Patrizia Bottoni、Roberto Scatena、Peter Loidl、Gerald Brosch

  DOI：10.1021/jm030990+

  日期：2004.2.1

  pyrrole-C2 ethene chains of 1a-c, which were replaced with methylene, ethylene, substituted ethene, and 1,3-butadiene chains (compounds 2). Biological results clearly indicated the unsubstituted ethene chain as the best structural motif to get the highest HDAC inhibitory activity, the sole exception to this rule being the introduction of the 1,3-butadienyl moiety into the 1a chemical structure (IC50(2f)

  先前的SAR研究（第1部分：Mai，A .；等人，J。Med。Chem。2003，46，512-524）在3-（- 4-苯甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-基）-N-羟基-2-丙烯酰胺（1a）突出显示了其4-苯基乙酰基（1b）和4-肉桂酰基（1c）类似物是抑制玉米的更有效化合物体外HD2活性。在本文中，我们研究了化学取代对1a-c的吡咯-C2乙烯链进行的化学取代对抗HD2活性的影响，这些链被亚甲基，乙烯，取代的乙烯和1,3-丁二烯链（化合物2）。生物学结果清楚地表明，未取代的乙烯链是获得最高HDAC抑制活性的最佳结构基序，唯一的例外是引入了1，3-丁二烯基部分变成1a化学结构（IC50（2f）= 0.77 microM; IC50（1a）= 3.8 microM）。化合物3的IC50值（制备为1b的同系物）显示，吡咯C-（4）位置的苯和羰基之间的APHA模板很好地接受了2至5个亚甲基的烃间