Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2R,4S,5S)-rel- | 17639-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2R,4S,5S)-rel-
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2S,4R,5S)-rel-；Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2R,4R,5S)-rel-；2-morpholino-4-phenylbicyclo-<3.3.1>nonan-9-one；(2R*,4S*)-2-morpholino-4-phenylbicyclo[3.3.1]nonan-9-one；(2S*,4R*)-2-morpholino-4-phenylbicyclo[3.3.1]nonan-9-one；2-morpholin-4-yl-4-phenyl-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 17639-31-5；20407-51-6；22392-90-1；22392-91-2；54323-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: LKWYGIUVJPIRLC-FOIPXRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2R,4S,5S)-rel- 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 4-(4-phenyl-bicyclo[3.3.1]non-2-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  用肉桂醛将吗啉代-环己烯转化为苯基-双环[3.3.1]壬烷衍生物

  摘要：

  1-Morpholino-cyclohexene（1）与肉桂醛反应形成2-morpholino-4-phenyl-bicyclo- [3.3.1] nonanone-（9）（1），形成了非分离的Diels-Alder中间体14。首次获得1 （a-d）四种可能的立体异构体中的三种，其立体化学通过降解和重排至赤道2-苯基-双环[3.3.1]壬烷（5b）得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jlac.19687200106
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 肉桂醛 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到Bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 2-(4-morpholinyl)-4-phenyl-,(1R,2R,4S,5S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Ravishankar, Lakshmy; Trivedi, Girish Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STUDIES ON BICYCLO[3.3.1]NONANES FOR SYNTHESIS OF CYCLOOCTENES
  作者：David Díez、Margarita Parra、Sonia G. San Feliciano、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Pilar Basabe、Alicia Jiménez、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1081/scc-120004065

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT This paper describes a full conformational and stereochemical study of bicylo[3.3.1]nonanes, obtained from the reaction between cinnamaldehyde and 1-morpholine 1-cyclohexene. NMR data and stereochemistry were unequivocally established and assigned by two-dimensional experiments and single-crystal X-ray analysis. The crystal structure of a minor compound, 4, is reported. Cyclooctenes, which

  摘要 本文描述了双环 [3.3.1] 壬烷的完整构象和立体化学研究，从肉桂醛和 1-吗啉 1-环己烯之间的反应中获得。核磁共振数据和立体化学是通过二维实验和单晶 X 射线分析明确建立和分配的。报告了次要化合物 4 的晶体结构。环辛烯存在于具有生物活性的天然产物中，是通过沃顿裂解法从双环壬烷合成的。
• Conformational studies of sterically comparable 2,4-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonan-9-one systems
  作者：Lakshmy Ravishankar、Dinesh N. Rele、Kunnavakam V. Geetha、Hari H. Mathur、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1002/mrc.1260251107

  日期：1987.11

  of anhydrous cerium(III) chloride was carried out. The stereochemistry of the condensed products, variously substituted 2‐morpholino‐4‐phenylbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐ones, was deduced by using the 1H NMR COSY technique and 13C NMR data. In order to draw a general conclusion, the stereochemistry of the sterically comparable 2,4‐diphenylbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐one was also studied in detail, using 1H NMR COSY

  在无水氯化铈 (III) 存在下进行取代的环己酮与肉桂醛和吗啉的缩合反应。缩合产物的立体化学，不同取代的 2-吗啉-4-苯基双环[3.3.1]壬烷-9-酮，通过使用 1H NMR COZY 技术和 13C NMR 数据推断。为了得出一般性结论，还使用 ​​1H NMR COZY 和 13C NMR 数据详细研究了空间可比的 2,4-二苯基双环 [3.3.1]nonan-9-one 的立体化学。已经推导出关于这种空间可比的顺式 2,4-二取代双环 [3.3.1]壬烷 9-ones 的船椅构象偏好的一般结论，船型中的取代环和两个取代基。