3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 | 5118-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
• 中文别名: 苯并-1,4-二氮杂卓-2,5-二酮；3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂更烷-2,5-二酮；3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-benzodiazepinone；3,4-Dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 5118-94-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00111349
• 分子量: 176.175
• InChiKey: AZHGGDCFQPMANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3,5-四氢-苯并[e][1,4]二氮杂卓-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  法呢基转移酶的含咪唑的四氢苯并二氮卓抑制剂的发现与构效关系。

  摘要：

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。

  DOI：

  10.1021/jm990391w
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-hippursaeuremethylester 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.5%的产率得到3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类药物作为抗结核药†

  摘要：

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。

  DOI：

  10.1039/c8nj04936j
• 作为试剂：
  描述：

  靛红酸酐 、 5-氯靛红酸酐 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以to obtain the final product 2,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine (compound 3A) which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND METHOD OF PRODUCING THE SAME

  摘要：

  一种苯二氮平衍生物及其制备方法，使用异噁唑酐或5-氯异噁唑酐与氨基酸酯盐进行简单的环化反应，直接获得低副产物百分比的产物，无需进行复杂的柱层析分离和纯化过程，且含氯结构可以提高脂溶性和氯离子渗透性，允许放射性同位素的功能团修饰，以最大化中枢神经系统镇静、抗惊厥和抗痉挛等药理特性的效果，或将苯二氮平衍生物用作具有优异应用效果的系统对比剂。

  公开号：

  US20150252009A1

文献信息

• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。

表征谱图