N-methyl-3-salicyloyl-2-quinolone | 1345096-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-salicyloyl-2-quinolone
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzoyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-(2-Hydroxybenzoyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1345096-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OSRASBUZXPHHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-3-salicyloyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent

  摘要：

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260977

文献信息

• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• Design and synthesis of dichromeno[2,3-b;3′,2′-e]pyridine-12,14-dione to evaluate its optical properties
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Debabrata Jana、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/c6nj04057h

  日期：——

  An unambiguous synthesis of dichromeno[2,3-b;3′,2′-e]pyridine-12,14-diones has been developed under mild conditions and their optical properties have been evaluated by studying UV-vis absorption and photoluminescence (PL) spectroscopy, cyclic voltammetry (CV) measurements, DFT calculations and thermogravimetric analysis.

  已开发了在温和条件下双色[2,3- b ; 3'，2' - e ]吡啶-12,14-二酮的明确合成方法，并且通过研究紫外可见吸收和光致发光（PL）评估了它们的光学性质光谱，循环伏安（CV）测量，DFT计算和热重分析。