3,4-二氢-9-苯基-1(2H)-吖啶酮 | 17401-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-9-苯基-1(2H)-吖啶酮
• 英文名称: 9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• 英文别名: 9-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one；3,4-Dihydro-9-phenyl-1(2H)-acridinone
• CAS: 17401-27-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: MCXZEDOYZLGGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  488.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-9-苯基-1(2H)-吖啶酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-11-phenylisoxazolo[5,4-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  DMFDMA 催化合成 2-((Dimethylamino)methylene)-3,4-dihydro-9-arylacridin-1(2H)-ones 及其衍生物：体外抗真菌、抗菌和抗氧化评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3,4-dihydro-9-arylacridin-1(2H)-ones 并使用 DMFDMA 催化剂在 C-2 位引入烯胺酮官能团，进而成功转化为吡唑、异恶唑、1-苯基- 1H-吡唑用肼、羟胺和苯肼等试剂处理。评估了这些新合成的化合物对一系列革兰氏阳性菌的抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌 MLS16 和革兰氏阴性菌（包括植物克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株，包括白色念珠菌、近平滑念珠菌、光滑念珠菌、aaseri 念珠菌、黑曲霉和 Issatchenkia hanoiensis。化合物 3a 和 6a 分别对白色念珠菌和黑曲霉表现出相当大的抗真菌活性（MIC 值为 0.007 和 0.006 μM）。化合物4a对大肠杆菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.003 μM），发现化合物5a表现出显着的DPPH自由基清除活性，EC50值为16

  DOI：

  10.1515/chem-2018-0110
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 Cu(II) decorated on isoniazid functionalized silica coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,4-二氢-9-苯基-1(2H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fe3O4@SiO2/isoniazid/Cu(II) magnetic nanocatalyst as a recyclable catalyst for a highly efficient preparation of quinolines in moderate conditions

  摘要：

  This paper reports the investigation on an efficient procedure to prepare Fe3O4@SiO2 fisoniazid/Cu(II) as a recoverable magnetic nanocatalyst. The prepared nanocatalyst, Fe3O4@SiO2 fisoniazid/Cu(II), was identified via vibrating sample magnetometer (VSM), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive spectroscopy (EDS), thermogravimetric analysis (TGA), X-ray powder diffraction (XRD) and Fourier transform infrared (FT-IR). The nanocatalyst was applied on Friedlander synthesis for highly efficient preparation of quinoline derivatives from alpha-methylene ketones and 2-aminoaryl ketones under moderate conditions. This method has the advantages of short reaction times, good yields as well as simple catalyst separation by external magnet and solution decanting to recover the catalyst for next cycles, with ability to be used for 4 times without significant loss in catalytic activity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114148

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Sulfamic acid supported on Fe₃O₄@SiO₂superpara magnetic nanoparticles as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolines
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab、M. M. Samieadel

  DOI：10.1039/c4ra06699e

  日期：——

  In the present study, for the first time the synthesis of sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles as a solid acid catalyst with large density of sulfamic acid groups was suggested. The structural and magnetic properties of functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles are identified by TEM, IR, VSM, XRD, TGA and elemental analysis. Then, the applicability of the synthesized nanoparticles was tested as a recyclable acidic catalyst for the synthesis of quinoline derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in good to high yields (72–98%) from one-pot reaction procedure involving carbonyl compounds and 2-amino benzophenone under solvent-free conditions.

  在本项研究中，首次提出了一种新型的固体酸催化剂，即负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米粒子上的高密度磺胺酸基团合成的磺胺酸催化剂。通过透射电镜（TEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和元素分析等手段，确定了功能化 @SiO2纳米粒子的结构和磁性质。接着，对合成的纳米粒子作为可循环酸性催化剂在合成喹啉衍生物（这是一类具有潜在生物活性的重要化合物）中的应用进行了测试。在无溶剂条件下，通过羰基化合物和2-氨基二苯酮的一锅法反应，可获得良好至高产率（72–98%）的产品。
• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1