3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸二甲酯 | 1632-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸二甲酯
• 中文别名: 3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸二甲酯；3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸酯
• 英文名称: dimethyl 3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-2,5-dicarbomethoxy-pyrrol；dimethyl 3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate；3,4-dihydroxy-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,4-Dihydroxy-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 1632-19-5
• 化学式: C₈H₉NO₆
• mdl: MFCD00276587
• 分子量: 215.163
• InChiKey: QCPBGHYMHYWRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212°C
• 沸点：
  268-272°C
• 密度：
  1,248 g/cm3
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-二氢-6H-[1,4]二恶英并[2,3-c]吡咯-5,7-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3,4-二氢吡咯-2,5-乙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• Dicarboxy-telechelic cooligomers with sequence structure tunable light absorption
  作者：C. Kaiser、M. Behl、M. Schroeter、K. Kratz、A. Lendlein

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015

  日期：2012.8

  Alternating cooligomers of 5 pyrrole (P) and thiophene (T) units with a PTPTP sequence and carboxylic telechelic groups in α,α′-position are supposed to provide a low band gap and might be incorporated into degradable polymers. In this study we explored whether such new α,α′-ester linked π-conjugated alternating electron rich PTPTP cooligomers of defined size could be created following a Stille coupling

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。
• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• Wahlstam, Arkiv foer Kemi, 1957, vol. 11, p. 251,253
  作者：Wahlstam

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。