3,4-二氢吡咯-2-酮 | 55047-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二氢吡咯-2-酮
• 英文名称: 1,2-dehydropyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-pyrrol-2-one；Δ¹-Pyrrolin-5-on；2H-Pyrrol-2-one, 3,4-dihydro-；3,4-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 55047-80-8
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: OKDGPOCKHMGDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  151.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢吡咯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-Diethyl 2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

  摘要：

  One-pot substitution of a C-H bond at the position next to the nitrogen atom of lactams with alkyl malonates proceeded effectively by dehydrogenation of lactams with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by Mannich-type addition of alkyl malonates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-二氢吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

  摘要：

  One-pot substitution of a C-H bond at the position next to the nitrogen atom of lactams with alkyl malonates proceeded effectively by dehydrogenation of lactams with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by Mannich-type addition of alkyl malonates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.025

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。
• MATOBA K.; YAMAZAKI T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 12, 2999-3001
  作者：MATOBA K.、 YAMAZAKI T.

  DOI：——

  日期：——