3,4-二氢化-8-甲基-1(2H)-萘酮 | 51015-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3,4-二氢化-8-甲基-1(2H)-萘酮
• 中文别名: 8-甲基-1-四酮
• 英文名称: 8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
• 英文别名: 8-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-methyl-α-tetralone；8-methyl-1-tetralone；8-methyltetralone；3,4-dihydro-8-methylnaphthalen-1(2H)-one；8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 51015-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD08234369
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ACEWUDFEONXYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢化-8-甲基-1(2H)-萘酮 在 palladium-carbon 作用下， 生成 8-methyl-2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-7-ylmethyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione as specific alpha2B agonist and methods of using the same

  摘要：

  该化学式的化合物，其中*表示一个不对称碳原子，对α2B肾上腺素受体具有特异性，优先于α2A和α2C肾上腺素受体，因此几乎没有或仅有极小的心血管和/或镇静活性。该化合物可用作哺乳动物，包括人类，治疗对α2B肾上腺素受体激动剂治疗敏感的疾病和/或缓解症状的药物。

  公开号：

  US20050075366A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 Rochelle's salt 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,4-二氢化-8-甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED IMIDAZOLE-2-THIONES AND IMIDAZOL-2-ONES AS AGONISTS OF THE ALPHA-2B AND ALPHA-2C ADRENERGIC RECEPTORS
  [FR] IMIDAZOLE-2-ONES ET IMIDAZOLE-2-THIONES 4 SUBSTITUES COMME AGONISTES DES ADRENO-RECEPTEURS ALPHA-2B ET ALPHA-2C

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X为S，变量的含义如规范中定义的那样，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，优先于alpha2A肾上腺素受体，并且因此具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性。这些式(I)的化合物在哺乳动物，包括人类中，作为药物用于治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解症状是有用的。式(I)的化合物，其中X为O，还具有有利的特性，即它们具有无或仅有极小的心血管和/或镇静活性，并且适用于治疗无或仅有极小的心血管和/或镇静活性的疼痛和其他症状。

  公开号：

  WO2003099795A1

文献信息

• Methyl Substitution of a Rexinoid Agonist Improves Potency and Reveals Site of Lipid Toxicity
  作者：Venkatram R. Atigadda、Gang Xia、Anil Desphande、LeeAnn J. Boerma、Susan Lobo-Ruppert、Clinton J. Grubbs、Craig D. Smith、Wayne J. Brouillette、Donald D. Muccio

  DOI：10.1021/jm5004792

  日期：2014.6.26

  (2E,4E,6Z,8E)-8- (3',4'-Dihydro-1'(2'H)-naphthalen-1'-ylidene)-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoic acid, 9cUAB30, is a selective rexinoid that displays substantial chemopreventive capacity with little toxicity. 4-Methyl-UAB30, an analogue of 9cUAB30, is a potent RXR agonist but caused increased lipid biosynthesis unlike 9cUAB30. To evaluate how methyl substitution influenced potency and lipid biosynthesis, we synthesized four 9cUAB30 homologues with methyl substitutions at the 5-, 6-, 7-, or 8-position of the tetralone ring. The syntheses and biological evaluations of these new analogues are reported here along with the X-ray crystal structures of each homologue bound to the ligand binding domain of hRXR alpha. We demonstrate that each homologue of 9cUAB30 is a more potent agonist, but only the 7-methyl-9cUAB30 caused severe hyperlipidemia in rats. On the basis of the X-ray crystal structures of these new rexinoids and bexarotene (Targretin) bound to hRXR alpha-LBD, we reveal that each rexinoid, which induced hyperlipidemia, had methyl groups that interacted with helix 7 residues of the LBD.

  (2E,4E,6Z,8E)-8-(3',4'-二氢-1'(2'H)-萘烷-1'-基亚基)-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸(9cUAB30)是一种选择性Rexinoid,具有显著的化学预防能力且毒性较小。4-甲基-UAB30作为9cUAB30的类似物,是一种强力的RXR激动剂,但与9cUAB30不同,它导致了脂质生物合成增加。为了评估甲基取代对活性和脂质生物合成的影响,我们合成了四个9cUAB30的同系物,在四元环的5-,6-,7-或8-位分别引入甲基取代基。本文报告了这些新类似物的合成及其生物活性评估,并提供了每个同系物与其结合到人RXRα受体配体结合域的X射线衍射晶体结构。我们证明,每个9cUAB30的同系物都是一种更有效的激动剂,但只有7-甲基-9cUAB30在大鼠中引起了严重的高脂血症。基于这些新型Rexinoid以及贝沙罗汀(Targretin)与人RXRα-LBD结合的X射线衍射晶体结构,我们揭示,每种诱导高脂血症的Rexinoid具有与LBD的螺旋7残基相互作用的甲基基团。
• Decarboxylative Intramolecular Arene Alkylation Using <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides, an Organic Photocatalyst, and Visible Light
  作者：Trevor C. Sherwood、Hai-Yun Xiao、Roshan G. Bhaskar、Eric M. Simmons、Serge Zaretsky、Martin P. Rauch、Robert R. Knowles、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00432

  日期：2019.7.5

  An intramolecular arene alkylation reaction has been developed using the organic photocatalyst 4CzIPN, visible light, and N-(acyloxy)phthalimides as radical precursors. Reaction conditions were optimized via high-throughput experimentation, and electron-rich and electron-deficient arenes and heteroarenes are viable reaction substrates. This reaction enables access to a diverse set of fused, partially

  使用有机光催化剂4CzIPN，可见光和N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体，已经开发出分子内芳烃烷基化反应。通过高通量实验优化了反应条件，富电子和缺电子的芳烃和杂芳烃是可行的反应底物。该反应使得能够获得各种各样的熔融的，部分饱和的核，这些核在合成和药物化学中具有很高的意义。
• 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazole-2-thiones, 4-(substituted cycloalkylmethyl) imidazol-2-ones and 4-(substituted cycloalkenylmethyl) imidazol-2-ones and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040220402A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds of Formula 1 1 where X is S and the variables have the meaning defined in the specification are specific or selective to alpha 2B and/or alpha 2C adrenergic receptors in preference over alpha 2A adrenergic receptors, and as such have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity. These compounds of Formula 1 are useful as medicaments in mammals, including humans, for treatment of diseases and or alleviations of conditions which are responsive to treatment by agonists of alpha 2B adrenergic receptors. Compounds of Formula 1 where X is O also have the advantageous property that they have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity and are useful for treating pain and other conditions with no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式11的化合物，其中X为S，变量的含义如规范中所定义的，对alpha2B和/或alpha2C肾上腺素受体具有特异性或选择性，而不是对alpha2A肾上腺素受体具有特异性，因此在心血管和/或镇静作用方面几乎没有或仅有最小的活性。这些式1的化合物在哺乳动物，包括人类中，用作治疗对alpha2B肾上腺素受体激动剂治疗有响应的疾病和/或缓解条件的药物。其中X为O的式1的化合物也具有有利的特性，即它们在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性，并且可用于治疗疼痛和其他在心血管和/或镇静活性方面几乎没有或仅有最小的活性的疾病。
• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• A Chemical Study ofVirginia Tobacco Flavour (Nicotiana tabacum L.) II. Isolation and synthesis ofcis-2-isopropenyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol and 3-isopropenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19780610416

  日期：1978.6.7

  Gas liquid chromatography allowed isolation of the novel cis-2-isopropenyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol (A) and its dehydration product, 3-isopropenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene (B), from two small subfractions of Virginia tobacco condensate. Both these norsesquiterpenes were identified on spectral grounds and synthesized from 1-methylnaphthalene in a way (9 steps) that also afforded

  气相色谱法可以分离出新的顺式-2-异丙烯基-8-甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（A）及其脱水产物3-异丙烯基-5-甲基-1,2 -二氢萘（B），来自弗吉尼亚烟草冷凝液的两个小部分。两种去甲倍半萜都在光谱基础上鉴定，并以一种方式（9个步骤）由1-甲基萘合成，该方式也提供了“非天然”的反式醇A ′。简要概述了烟草中A和B的可能生物发生。