(3S,5R)-(+)-3-acetoxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-one | 82242-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-(+)-3-acetoxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(3S,5R)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 82242-81-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: FNEJUUDVQUCUDF-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-(+)-3-acetoxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 lipase PS-30 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (3S,5R)-(+)-3-acetoxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF CAPECITABINE AND INTERMEDIATES USED IN SAID METHOD
  申请人：Coll Farma S.L.

  公开号：EP2241556A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  A process to obtain capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives is hereby disclosed. Likewise, novel intermediates to be used in the preparation of capecitabine compound and its pharmaceutically acceptable derivatives are also disclosed. The procedure comprises the stage of causing a reaction of N4-(n-pentyloxycarbonyl))-5- fluorocytosine with (1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy- α,β-D-ribofuranose.

  这里公开了一种获得依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的过程。同样，还公开了用于制备依托泊苷化合物及其药学上可接受的衍生物的新型中间体。该程序包括引起N4-(n-戊氧羰基)-5-氟胞嘧啶与(1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-α，β-D-核糖呋喃糖的反应阶段。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones
  作者：Dieter Enders、Hongbin Sun、Frederik R. Leusink

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00283-5

  日期：1999.5

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00942

  日期：2016.5.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-amphirionin-4 has been accomplished in a convergent manner. The synthesis features an efficient enzymatic lipase resolution to access the tetrahydrofuranol core in optically active form. The functionalized tetrahydrofuran derivative was synthesized via an oxocarbenium ion-mediated highly diastereoselective syn-allylation reaction. The polyene side chain was

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。