(2R)-1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]pentan-2-ol | 798561-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]pentan-2-ol
• CAS: 798561-42-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WWVZFIMAABSEHT-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]pentan-2-ol 、 (2R)-2-[methyl(3-methylbutanoyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到spongiacysteine
  参考文献：
  名称：

  海绵半胱氨酸，一种来自海洋海绵海绵的新型半胱氨酸衍生物。

  摘要：

  从海绵海绵 Spongia sp. 中分离出一种新的半胱氨酸衍生物海绵半胱氨酸 (1)。通过详细的光谱分析阐明了总体结构，并通过其全合成建立了绝对立体结构。该化合物对稻瘟病菌 Pyricularia oryzae 显示出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1262
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-heptyn-4-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R)-1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵半胱氨酸，一种来自海洋海绵海绵的新型半胱氨酸衍生物。

  摘要：

  从海绵海绵 Spongia sp. 中分离出一种新的半胱氨酸衍生物海绵半胱氨酸 (1)。通过详细的光谱分析阐明了总体结构，并通过其全合成建立了绝对立体结构。该化合物对稻瘟病菌 Pyricularia oryzae 显示出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1262

文献信息

• Spongiacysteine, a Novel Cysteine Derivative from Marine Sponge<i>Spongia</i>sp.
  作者：Keiko Kobayashi、Hiroki Shimogawa、Akira Sakakura、Toshiaki Teruya、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2004.1262

  日期：2004.10

  A novel cysteine derivative, spongiacysteine (1), was isolated from marine sponge Spongia sp. The gross structure was elucidated by detailed spectroscopic analysis, and the absolute stereostructure was established by its total synthesis. This compound showed moderate antimicrobial activity against rice blast fungus Pyricularia oryzae.

  从海绵海绵 Spongia sp. 中分离出一种新的半胱氨酸衍生物海绵半胱氨酸 (1)。通过详细的光谱分析阐明了总体结构，并通过其全合成建立了绝对立体结构。该化合物对稻瘟病菌 Pyricularia oryzae 显示出中等的抗菌活性。