(2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 17073-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 17073-45-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₅
• 分子量: 625.584
• InChiKey: DOXPLZYBPTYDRX-JMNPVCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4S,5R,6R)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-4-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.
  作者：Makoto TANAKA、Toshitsugu KAI、Xue-Long SUN、Hiroaki TAKAYANAGI、Yutaka UDA、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1844

  日期：——

  Condensation of 4-methyl-7-thiocoumarin sodium salt with methyl 5-N-acetyl-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (2), methyl 5-N-(O-acetylglycolyl)-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2, 3, 6-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (11), and methyl 4, 5, 7, 8, 9-penta-O-acetyl-2-chloro-2, 3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate (14) under Williamson reaction conditions gave the corresponding α-glycosides in good yields. Deprotection of these α-glycosides gave three new fluorogenic substrates, the 4-methylcoumarin-7-yl S-glycosides of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-D-glucose-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid (KDN). Furthermore, we have developed a facile method for preparation of benzyl 5-amino-3, 5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid (7), a key intermediate for the synthesis of N-glycolylneuraminic acid.

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。