methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 173599-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 173599-85-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₅
• 分子量: 549.486
• InChiKey: OOOYLOIFACHRNB-BBHUHQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6S)-4-acetoxy-3-(2-acetoxyacetamido)-6-(acetylthio)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPOIMMUNOGENIC BIOTHERAPEUTICS
  [FR] BIOTHÉRAPEUTIQUES HYPOIMMUNOGÈNES

  摘要：

  本公开提供了一种低免疫原性生物治疗组合物，可抑制个体对其产生免疫反应。本公开还提供了包含此类低免疫原性生物治疗剂的制药组合物，制备此类低免疫原性生物治疗剂的方法，以及将此类低免疫原性生物治疗剂用作治疗和研究的方法。

  公开号：

  WO2022150726A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844

文献信息

• Sialylation using N-glycolylneuraminyl phosphite donors to synthesize Neu5Gc-containing glycans
  作者：Shinya Hanashima、Taku Tomiya、Daichi Ishikawa、Shoji Akai、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.004

  日期：2009.5

  Efficient sialylations using N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) phosphite donors having an acetyl or benzyl group on the glycolyl moiety are described in the synthesis of Neu5Gc-containing glycans. Both phosphite donors 1 and 2 were readily coupled with primary and secondary acceptor alcohols in propionitrile at -78 degrees C to provide the desired glycosides with good alpha-selectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.