tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 883292-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 883292-60-2
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 552.943
• InChiKey: ZCGPPRQHEZBJIX-FPRJZHIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  桑格菲林A的总合成研究：C（29）–C（39）片段的立体选择性合成

  摘要：

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.105

文献信息

• Studies on the total synthesis of sanglifehrin A: stereoselective synthesis of the C(29)–C(39) fragment
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.105

  日期：2006.3

  A highly stereoselective synthesis of the C(29)–C(39) fragment of the potent immunosuppressant sanglifehrin A has been accomplished by a sequence involving 16 steps (18% overall yield) from N-propionyloxazolidinone 9. Key steps are a diastereoselective hydroboration, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol followed by a 1,5-anti boron-mediated aldol reaction of methyl ketone 4 with

  在C（29）-C（39）的有效的免疫抑制剂萨菲菌素A的片段的高度立体选择性合成已经由从包括16步（18％总收率）的序列来完成Ñ -propionyloxazolidinone 9。关键步骤是非对映选择性的硼氢化反应，以及烯丙醇的非对映选择性环氧化，然后是甲基酮4与手性醛5的1,5-抗硼介导的羟醛缩合反应。