butoxy(phenyl)(vinyl)phosphine | 77085-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butoxy(phenyl)(vinyl)phosphine
• 英文别名: n-Butoxyphenylvinylphosphan；Butyl ethenylphenylphosphinite；butoxy-ethenyl-phenylphosphane
• CAS: 77085-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₇OP
• 分子量: 208.24
• InChiKey: QGJYFZULVGUNIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butoxy(phenyl)(vinyl)phosphine 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(R_P)-methylphenylvinylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalyse, XVIII Der Einfluß nicht koordinierter Stereozentren auf die enantioselektive Hydrierung/Enantioselective Catalysis, XVIII The Influence of Non-Coordinated Stereocenters on the Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  《摘要》 3,4-双{[2-(甲基苯基氧代磷基)-乙基]苯基磷基}吡咯烷已通过从相应的甲基苯基乙烯磷氧化物和3,4-双(苯基磷基)吡咯烷的Michael加成合成。为了纯化配体，使用了钯配合物，并利用对映纯配体制备了Rh配合物。该催化剂有6个立体异构中心。在对Z-α-乙酰基肉桂酸的氢化反应中，所有六个立体异构中心对对映选择性产生影响。吡咯烷环的C立体中心对影响最大，配位的P原子上的立体中心较不重要。对非配位的P = O基团的立体中心的影响最小，但并非可以忽略。含有P = O基团的配体获得的ee值远低于仅含芳基基团的配体获得的值。酮类只有低ee值被氢化。

  DOI：

  10.1515/znb-1998-0213
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 butoxy(phenyl)(vinyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Kabachnik,M.I. et al., Doklady Chemistry, 1960, vol. 131, p. 407 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active Phosphine oxides
  作者：Ryszard Bodalski、Ewa Rutkowska-Olma、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80133-5

  日期：1980.1

  The enantiomeric(-)(menthoxycarbonlymethyl)phenylvinylphosphine oxide 1b has been prepared and its absolute configuration rigorously established via chemical correlation. One-step decarbalkoxylation of (-)-ethyl(methoxycarbonylmethyl)phenyphosphine oxide 6 was effected with LiCl-H2O-DMSO and shown to proceed without concomitant racemization at phosphorus.

  制备了对映体（-）（薄荷基氧甲基甲基）苯基乙烯基膦氧化物1b，并通过化学相关性严格确定了其绝对构型。用LiCl-H 2 O-DMSO进行（-）-乙基（甲氧基羰基甲基）苯膦氧化物6的一步脱碳烷氧基化反应，并且显示在磷不伴随外消旋作用的情况下进行。
• Kabachnik,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3288 - 3296
  作者：Kabachnik,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BODALSKY R.; RUTKOWSKA-OLMA E.; PIETRUSIEWICZ K. M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 16, 2353-2355
  作者：BODALSKY R.、 RUTKOWSKA-OLMA E.、 PIETRUSIEWICZ K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Olefin polymerization catalyst and process for preparing polyolefin
  申请人：SHOWA DENKO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0644206B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• Enantioselektive Katalyse, XVIII Der Einfluß nicht koordinierter Stereozentren auf die enantioselektive Hydrierung/Enantioselective Catalysis, XVIII The Influence of Non-Coordinated Stereocenters on the Enantioselective Hydrogenation
  作者：Ulrich Nagel、Christoph Roller

  DOI：10.1515/znb-1998-0213

  日期：1998.2.1

  3,4-Bis[2-(methyl-phenyl-oxophosphanyl)-ethyl]phenyl-phosphanyl}pyrrolidines have be­en synthesized by Michael Addition from the corresponding methyl-phenyl-vinyl-phosphane oxides and 3,4-bis(phenylphosphino)pyrrolidines. For purification of the ligands palladium complexes were used and with the enantiomerically pure ligands Rh complexes have been pre­pared. The catalyst has 6 stereogenic centers. In the hydrogenation of Z-α-acetamidocinnamic acid all six stereogenic centers have an influence on the enantioselectivity. The influence is strongest from the C stereocenters of the pyrrolidine ring. Less important are the stereogenic centers on the coordinated P atoms. The influence of the stereocenters on the non-coordinated P = O groups is the least, but it is not negligible. The ee values obtained with the ligands containing P = O groups are much lower than those obtained with ligands which are substituted only with aryl groups. Ketones are hydrogenated with only low ee’s.

  《摘要》 3,4-双[2-(甲基苯基氧代磷基)-乙基]苯基磷基}吡咯烷已通过从相应的甲基苯基乙烯磷氧化物和3,4-双(苯基磷基)吡咯烷的Michael加成合成。为了纯化配体，使用了钯配合物，并利用对映纯配体制备了Rh配合物。该催化剂有6个立体异构中心。在对Z-α-乙酰基肉桂酸的氢化反应中，所有六个立体异构中心对对映选择性产生影响。吡咯烷环的C立体中心对影响最大，配位的P原子上的立体中心较不重要。对非配位的P = O基团的立体中心的影响最小，但并非可以忽略。含有P = O基团的配体获得的ee值远低于仅含芳基基团的配体获得的值。酮类只有低ee值被氢化。