(2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 474333-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-propan-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 474333-63-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CVWOBBNWFWDIDU-BYCMXARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.91h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-(3S,4S,5S,6S)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-7-oxononan-5-yl 3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、159.99 Pa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (2R,4S,5R)-4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在计算机模拟中启发性合成（-）-二十碳四烯醇

  摘要：

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201109080

文献信息

• Inter- and Intramolecular Differentiation of Enantiotopic Dioxane Acetals through Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction:  Kinetic Resolution of Racemic 1,3-Alkanediols and Asymmetric Desymmetrization of <i>M</i><i>eso</i>-1,3-polyols
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Yasuto Igarashi、Motoharu Kinugasa、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo025944g

  日期：2002.10.1

  Acetals derived from racemic 1,3-alkanediols undergo kinetic resolution in chiral oxazaborolidinone-mediated ring-cleavage reaction with nucleophiles such as enol silanes and allylic silanes. Enantioselectivity of the reaction is affected by nucleophiles, the N-sulfonyl groups of oxazaborolidinones, and the substituents attached to the acetal carbon. For disubstituted acetals rac-1 and for trisubstituted

  衍生自外消旋1,3-链烷二醇的缩醛在手性氧杂氮杂硼烷酮介导的与亲核试剂（例如烯醇硅烷和烯丙基硅烷）的环裂解反应中经历动力学拆分。反应的对映选择性受亲核试剂，草氮杂硼烷酮的N-磺酰基和与缩醛碳相连的取代基的影响。对于衍生自syn-2,4-二甲基-1,3-戊二醇的二取代乙缩醛rac-1和三取代乙缩醛rac-2，通过使用甲烯丙基硅烷7b，c作为亲核试剂与N-间甲氧杂氮杂硼硼烷酮4a结合可获得令人满意的对映选择性。 。另一方面，通过将甲硅烷基烯酮缩醛5e与N-甲苯磺酰氧杂硼硼烷酮4b组合使用，可以实现源自抗2,4-二甲基-1,3-戊二醇的三取代缩醛rac-3b的对映选择性反应。通过消旋缩醛的动力学拆分或对映异构体区分反应而优化的反应条件已成功地通过双缩醛衍生物的对位缩醛部分的分子内分化而成功用于meso-1,3-多元醇的不对称脱对称。环裂解反应作为前手性多元醇的对映选择性末端分化方法的实用性在戊醛
• In Silico Inspired Total Synthesis of (−)-Dolabriferol
  作者：Russell H. Currie、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1002/anie.201109080

  日期：2012.5.7

  Going retro: The diazabicycloundecane‐induced retro‐Claisen rearrangement of a linear precursor serves as the key step to form the hindered ester of the polypropionate dolabriferol (1, see scheme, PMB=p‐methoxybenzyl, PMP=p‐methoxyphenyl, TES=triethylsilyl). The rearrangement is thought to mimic the biosynthetic formation of 1.

  进行逆向反应：线性前体的二氮杂双环十一烷诱导的逆向克莱森重排是形成聚丙烯酸酯多柔布醇的受阻酯的关键步骤（1，参见方案，PMB =对-甲氧基苄基，PMP =对-甲氧基苯基，TES =三乙基甲硅烷基）。重排被认为是模仿1的生物合成形式。