<2S,3S,4S,5S,6R,8E>-2,4,6-trimethyl-9-phenyl-non-8-ene-1,3,5-triol | 149157-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <2S,3S,4S,5S,6R,8E>-2,4,6-trimethyl-9-phenyl-non-8-ene-1,3,5-triol
• 英文别名: (E,2S,3S,4S,5S,6R)-2,4,6-trimethyl-9-phenylnon-8-ene-1,3,5-triol
• CAS: 149157-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: DDQAUPWFXTXHAU-XBZRAZLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,3S,4S,5S,6R,8E>-2,4,6-trimethyl-9-phenyl-non-8-ene-1,3,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 <2S,3S,4R,5S,6R,8E>-9-iodo-2,4,6-trimethyl-3-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-1-non-8-enol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  <<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2S,3S,4S,5S,6R,8E>-2,4,6-trimethyl-9-phenyl-non-8-ene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00077a049

  日期：1993.12

  A convergent asymmetric synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B has been achieved through the synthesis and coupling of its spiroketal and polypropionate subunits. Both fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol had alkylation reactions to control the absolute stereochemical relationships. The polypropionate fragment was assembled from its C 1 -C 8 and C 9 -C 17

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯