allyl (methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 628281-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 628281-02-7
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₁₁
• 分子量: 705.762
• InChiKey: RSTZCOKYWVBWSP-ADVNUUHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254
• 作为产物：
  描述：

  tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate 在 吡啶 、 2,4-dimethylaminopyridine 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 allyl (methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成硫酸乙酰肝素片段的三种构件的有效制备：走向高变区低聚糖的组合合成

  摘要：

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300254

文献信息

• Efficient Preparation of Three Building Blocks for the Synthesis of Heparan Sulfate Fragments: Towards the Combinatorial Synthesis of Oligosaccharides from Hypervariable Regions
  作者：Ollivier Gavard、Yaël Hersant、Jocelyne Alais、Véronique Duverger、Anna Dilhas、Alison Bascou、David Bonnaffé

  DOI：10.1002/ejoc.200300254

  日期：2003.9

  described. The L-iduronyl and D-glucuronyl disaccharides 1−3 were then prepared from these compounds, by means of efficient and regioselective protective group manipulations. These disaccharides form the basis of a combinatorial approach toward the synthesis of heparan sulfate fragments representative of the heterogeneous regions of this polysaccharide. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了获得适当保护的 L-艾杜糖醛酸单糖供体 4 和 5 以及 2-叠氮葡萄糖受体 6 和 7 的新的多克路线。然后通过有效和区域选择性的保护基操作，从这些化合物制备 L-艾杜糖醛酸和 D-葡萄糖醛酸二糖 1-3。这些二糖构成了合成代表这种多糖异质区域的硫酸乙酰肝素片段的组合方法的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• PhBCl2 promoted reductive opening of 2′,4′-O-p-methoxybenzylidene: new regioselective differentiation of position 2′ and 4′ of α-l-iduronyl moieties in disaccharide building blocks
  作者：Anna Dilhas、David Bonnaffé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.046

  日期：2004.4

  We describe a new protocol for the challenging differentiation of the position 2' and 4' of L-iduronyl moieties located at the nonreducing end of various disaccharide building blocks. This methodology is based on the introduction of a 2',4'-O-p-methoxybenzylidene group, followed by a totally regioselective reductive opening of this acetal by the PhBCl2/Et3SiH reagent system, L-Iduronyl moieties protected by a 4'-O-p-methoxybenzyl group were thus obtained regioselectively and efficiently. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.