phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside | 1226524-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
• 英文别名: phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1226524-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: HQUROUFKKPKZML-AQTIYHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2-azido-6-O-benzyl-3,4-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-azidogalactopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-d-galactopyranoside 、 phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  TF 抗原的肿瘤相关α-氨基氧二糖的合成及其与多糖免疫刺激剂的结合†

  摘要：

  Thomsen-Friedenriech 肿瘤相关糖类抗原的 α-氨基氧基衍生物是通过 11 个步骤合成的，使用带有预安装的 α- N-羟基琥珀酰亚胺基部分的D- GalN 3受体。使用适当保护的D- GalN 3 -硫糖苷供体和N-羟基琥珀酰亚胺以高选择性制备天然 α 键。随着α-TF-ONH 2的获得，TF-PS A1候选疫苗的制备通过肟键的形成顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00128a

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。
• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Synthesis of the tumor associative α-aminooxy disaccharide of the TF antigen and its conjugation to a polysaccharide immune stimulant
  作者：Jean Paul Bourgault、Kevin R. Trabbic、Mengchao Shi、Peter R. Andreana

  DOI：10.1039/c4ob00128a

  日期：——

  The α-aminooxy derivative of the Thomsen–Friedenriech tumor associated carbohydrate antigen has been synthesized in 11 steps utilizing a D-GalN3 acceptor carrying a pre-installed α-N-hydroxysuccinimidyl moiety. The natural α linkage was prepared in high selectivity employing a suitably protected D-GalN3-thioglycoside donor with N-hydroxysuccinimide. With access to α-TF-ONH2, the preparation of the

  Thomsen-Friedenriech 肿瘤相关糖类抗原的 α-氨基氧基衍生物是通过 11 个步骤合成的，使用带有预安装的 α- N-羟基琥珀酰亚胺基部分的D- GalN 3受体。使用适当保护的D- GalN 3 -硫糖苷供体和N-羟基琥珀酰亚胺以高选择性制备天然 α 键。随着α-TF-ONH 2的获得，TF-PS A1候选疫苗的制备通过肟键的形成顺利进行。