3,4-二氯苯乙炔 | 556112-20-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯苯乙炔
• 中文别名: 1,2-二氯-4-乙炔苯
• 英文名称: 3,4-dichlorophenylacetylene
• 英文别名: 1,2-dichloro-4-ethynylbenzene
• CAS: 556112-20-0
• 化学式: C₈H₄Cl₂
• 分子量: 171.026
• InChiKey: MJHFEHXRVNTQIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C
• 沸点：
  225.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙炔 在 methyl 3,5-bis((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzoate 、 氧气 、 sodium acetate 、 nickel dibromide 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  An outstanding catalyst for the oxygen-mediated oxidation of arylcarbinols, arylmethylene and arylacetylene compounds

  摘要：

  一个更可持续的程序，包括一种新的氧介导的炔烃裂解，已经被描述。

  DOI：

  10.1039/c5cc00750j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-二氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Ketenimine Formation/Aza-Claisen Rearrangement Cascade for Stereoselective Synthesis of α-Allylic Amidines
  作者：Cheng-Gang Wang、Rui Wu、Ting-Peng Li、Tao Jia、Yang Li、Dongmei Fang、Xiaozhen Chen、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01012

  日期：2020.4.17

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, TsN3, and tertiary allylic amines is developed toward the one-pot synthesis of α-allylic amidines. The product was synthesized on gram scale under 1 mol % of catalyst loading. Transformations of products into alkenyl amine and other nitrogen-containing compounds are demonstrated without any loss of stereochemical information.

  铜的末端炔烃，TsN 3和叔烯丙基胺的三组分反应朝着一锅合成α-烯丙基am的方向发展。在1mol％的催化剂负载下以克规模合成产物。证明了产物向链烯基胺和其他含氮化合物的转化，而没有任何立体化学信息的损失。
• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。
• Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Azavinyl Carbenes Through Ring-Expansion of 1,3,5-Trioxane: Rapid Access to Nine-Membered 1,3,5,7-Trioxazonines
  作者：Jola Pospech、Raffaella Ferraccioli、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201500493

  日期：2015.12

  The rhodium(II)‐catalyzed denitrogenative coupling of N‐alkylsulfonyl 1,2,3‐triazoles with 1,3,5‐trioxane led to nine‐membered‐ringed trioxazonines in moderate‐to‐good yields. 1,3,5‐Trioxane, acting as an oxygen nucleophile, reacted with the α‐aza‐vinylcarbene intermediate, giving rise to ylide formation, which was probably the key step in the reaction. Triazoles that contained aryl substituents with

  N-烷基磺酰基1,2,3-三唑与1,3,5-三恶烷的铑（II）催化的脱氮偶合以中等至良好的产率产生了九元环的三恶嗪。1,3,5-三恶烷，作为氧亲核试剂，与α-氮杂-乙烯基卡宾中间体反应，形成内酯，这可能是反应的关键步骤。含有在C4碳原子上具有各种电子和空间特征的芳基取代基的三唑具有良好的耐受性。Trioxazonine衍生物的合成是通过1-Meylazide和末端炔烃的一锅，两步过程，结合Cu I催化的1,3-偶极环加成反应和Rh催化的转化反应而完成的。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。