(2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-1,2,3,4-butanetetraol | 156768-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-1,2,3,4-butanetetraol
• 英文别名: ((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-diyl)dimethanol；[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 156768-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: TYSCLGNKUIDBJU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-1,2,3,4-butanetetraol 在 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4,5-diethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过环丁炔前体的环状还原性环化反应，可轻松合成色蛋白抗生素kedarcidin和newcarzinostatin的双环核心

  摘要：

  氧化的[7.3.0]-双环十二二烯二炔8是由酒石酸1-二甲酯分9个步骤合成的。在关键转化中，用NaAlH（OCH 2 CH 2（NCH 3）2）3对丁炔醇7的钾盐进行环过环还原环化可得到双环产物8，产率为50-54％。该序列提供了快速进入kedarcidin和新carcarinostatin生色团的应变双环核心结构的途径（分别为1和2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02279-5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-O-(4-methoxybenzylidene)-1,2,3,4-butanetetraol
  参考文献：
  名称：

  利用C-1027发色团的立体化学有效合成碳环核心部分

  摘要：

  已经建立了通过炔基醛24的高效环化来形成C-1027发色团（1）的双环[7.3.0]十二碳二烯核心部分（26）的立体选择性和简洁的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01036-2

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 44. Large Laboratory scale Synthesis of (2S,3S)-2-(4-Methoxybenzyloxy)-3,4-O-(3-pentylidene)-1,3,4-butantriol, a Versatile Chiral Building Block in Natural Product Synthesis.
  作者：Kiyoshi HORITA、Youji SAKURAI、Shun-ichiro HACHIYA、Masaaki NAGASAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.42.683

  日期：——

  (2S, 3S)-2-(4-Methoxybenzyloxy)-3, 4-O-(3-pentylidene)-1, 3, 4-butanetriol (3), a versatile chiral building block for an essential structural unit of complex natural products, was synthesized starting from dimethyl L-(+)-tartrate (5) on both a small scale and a large scale in good yield.

  (2S, 3S)-2-(4-甲氧基苄氧基)-3,4-O-(3-戊烯亚基)-1,3,4-丁三醇(3)是一种用于合成复杂天然产物基本结构单元的多用途手性构建块，它以L-(+)-酒石酸二甲酯(5)为起始原料，在小规模和大规模条件下都能以较好的收率合成得到。
• Approaches to synthetic neolignans
  作者：Kaichang Li、Richard F. Helm

  DOI：10.1039/p19960002425

  日期：——

  Several synthetic approaches to neolignans with a C(8)–O–C(4′) linkage are described. Although direct introduction of a chiral aryloxy ether bond at the 8-position of protected phenylpropane derivatives was not successful, an efficient method for the synthesis of a chiral aryloxy ether bond has been developed, starting from a tartrate derivative.

  描述了具有 C(8)-O-C(4') 连接的新木脂素的几种合成方法。尽管在受保护的苯丙烷衍生物的8位上直接引入手性芳氧基醚键并不成功，但已经开发了一种从酒石酸盐衍生物开始合成手性芳氧基醚键的有效方法。
• Harnessing Clickable Acylated Glycerol Probes as Chemical Tools for Tracking Glycerolipid Metabolism
  作者：Christelle F. Ancajas、Adam J. Carr、Jinchao Lou、Ruhani Sagar、Yue Zhou、Todd B. Reynolds、Michael D. Best

  DOI：10.1002/chem.202300417

  日期：2023.7.6

  (MAG) analogs are used as probes to label glycerolipids during lipid metabolism. C4-MAG-N3, with a relatively short acyl chain, infiltrates natural lipid biosynthetic pathways to produce click-tagged versions of both neutral and phospholipid products. Strategic blocking of the glycerol sn-3 position in probe C4-MEG-N3 deactivates phospholipid tagging and focuses labeling on neutral lipids.

  可点击的单酰基甘油(MAG) 类似物用作探针来标记脂质代谢过程中的甘油脂。 C 4 -MAG-N 3具有相对较短的酰基链，可渗透天然脂质生物合成途径，产生中性和磷脂产品的点击标记版本。策略性阻断探针C 4 -MEG-N 3中的甘油sn- 3 位置使磷脂标记失活并将标记集中在中性脂质上。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREOSULFAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRÉOSULFAN
  申请人：FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2019043587A3

  公开（公告）日：2019-06-27
• Concise synthesis of the bicyclic core of the chromoprotein antibiotics kedarcidin and neocarzinostatin by transannular reductive cyclization of a tetrayne precursor
  作者：Andrew G. Myers、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02279-5

  日期：1998.12

  The oxygenated [7.3.0]-bicyclododecadienediyne 8 is synthesized in 9 steps from l-dimethyl tartrate. In the key transformation, transannular reductive cyclization of the potassium salt of the tetrayne alcohol 7 with NaAIH(OCH2CH2(NCH3)2)3 affords the bicyclic product 8 in 50–54% yield. This sequence provides a rapid entry into the strained bicyclic core structures of kedarcidin and neocarzinostatin

  氧化的[7.3.0]-双环十二二烯二炔8是由酒石酸1-二甲酯分9个步骤合成的。在关键转化中，用NaAlH（OCH 2 CH 2（NCH 3）2）3对丁炔醇7的钾盐进行环过环还原环化可得到双环产物8，产率为50-54％。该序列提供了快速进入kedarcidin和新carcarinostatin生色团的应变双环核心结构的途径（分别为1和2）。