(4S,5S)-4,5-diethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 220271-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-diethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 220271-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: GAUNASQJIAKHCN-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-diethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,4S)-hexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环丁炔前体的环状还原性环化反应，可轻松合成色蛋白抗生素kedarcidin和newcarzinostatin的双环核心

  摘要：

  氧化的[7.3.0]-双环十二二烯二炔8是由酒石酸1-二甲酯分9个步骤合成的。在关键转化中，用NaAlH（OCH 2 CH 2（NCH 3）2）3对丁炔醇7的钾盐进行环过环还原环化可得到双环产物8，产率为50-54％。该序列提供了快速进入kedarcidin和新carcarinostatin生色团的应变双环核心结构的途径（分别为1和2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02279-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-diethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  铜促进的[2 + 2]环加成反应的1,4-双isalesnes

  摘要：

  1，4-双烯丙烯与铜盐/胺的热反应显着抑制了形式上的[3,3]σ重排，从而导致了双环[4.2.0]辛二烯骨架的高度选择性形成。该反应可用于通过Crabbé同源性由1,5-己二炔一锅法合成双环[4.2.0]辛二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300096u