cyclohexane-spiro-2'-(5'-chloromethyl-1',3'-dioxolan-4'-one) | 101822-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexane-spiro-2'-(5'-chloromethyl-1',3'-dioxolan-4'-one)
• 英文别名: 5-chloromethyl-2,2-pentamethylene-1,3-dioxolan-4-one；5-chloromethyl-2,2-pentamethylene-1,3-dioxolane-4-one；2-(chloromethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 101822-05-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: CDTFAUAXCSEGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  1.2049 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-spiro-2'-(5'-chloromethyl-1',3'-dioxolan-4'-one) 在 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclohexanespiro-2'-(-5'-methylene-1',3'-dioxolan-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  合成发酵的抗生素发现：文库装配，表型筛选和靶向青霉素结合蛋白的β肽的作用机理。

  摘要：

  与导致生物活性天然产物的生物合成途径类似，合成发酵在水性，生物相容性条件下从简单的结构单元生成分子混合物，从而可以直接筛选所得培养物中的生物活性。在这项工作中，使用合成发酵平台成功鉴定了新型β肽抗生素。表型筛选以最初随机的方式进行，可以轻松鉴定活性培养物。随后的解卷积，重点筛选和结构-活性关系研究导致了一种有效的抗菌肽的鉴定，显示了我们的模型系统枯草芽孢杆菌对人HEK293细胞具有很强的选择性。为了确定抗菌作用机理，通过使用适当的合成发酵构件，可以轻松合成带有光亲和标签的肽探针，并使用基于定量质谱的策略将其用于靶标鉴定。化学旋转方法导致鉴定出许多细菌膜蛋白作为预期靶标。这些发现通过使用微尺度热泳的与青霉素结合蛋白4的结合亲和力研究得到验证，其中生物活性肽显示出纳摩尔摩尔范围内的解离常数（Kd）。通过这些努力，我们为此处介绍的合成发酵方法提供了概念验证，这是新型生物活性化合物表型发现的新策略。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00227
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 β-氯乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65.6%的产率得到cyclohexane-spiro-2'-(5'-chloromethyl-1',3'-dioxolan-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  通过单体的构象和手性控制丙烯酸酯的同种自由基聚合反应的演示

  摘要：

  用AIBN进行了基于乳酸的手性和非手性亚甲基二恶唑酮的自由基聚合，这是一种构象为顺式锁定丙烯酸酯的模型，以证明受手性和单体构象控制的同种自由基聚合。二氧戊环酮的聚合反应顺利进行而没有开环，得到分子量适中且最大全同立构规整度为100％的聚合物。ESR谱表明在对比基团生长的聚（亚甲基dioxolanone）的扭曲构象这样的无环基团类似的，这表明围绕主链中的自由旋转的限制ç α  Ç β激进的激进中心的纽带。手性以及单体的极性和膨松度影响聚合物的立构规整度，并且手性烷基取代基将提供高全同立构的聚合物，其中单体的对映异构体过量越高，则聚合物的全同立构规整度越高。同时，包括二苄基和三氯甲基的非手性或极性取代基将提供无规立构的聚合物。另外，所得聚合物的玻璃化转变温度（T g）非常高，为172.2至229.8℃，甚至对于全同立构聚合物，T g也高达206.8℃。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.27649

文献信息

• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。
• POLYFUNCTIONAL POLYMER OF HIGH STEREOREGULARITY AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tanaka Hitoshi

  公开号：US20110282004A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This invention provides a polyfunctional polymer having high stereoregularity, in particular, isotacticity, and provides a production process thereof. The present invention relates to a polymer having, in a molecule, a repeating unit represented by General Formula (2): wherein R 1 and R 2 are different, and each represents a hydrogen atom, an alkyl group and an aryl group; * represents an asymmetrical carbon, the polymer containing meso diad (m) and racemo diad (r) at a proportion of 60:40 to 100:0 (m:r). The invention also relates to chemical modifications and a production process of the polymer.

  本发明提供了一种高立体异构性，特别是具有高同形异构性的多功能聚合物，并提供其生产工艺。本发明涉及一种具有分子中由通式（2）表示的重复单元的聚合物：其中R1和R2不同，每个代表氢原子，烷基和芳基；*表示不对称碳，聚合物包含60:40至100:0（m：r）的中间二元（m）和外消旋二元（r）。本发明还涉及聚合物的化学修饰和生产工艺。
• Synthesis and properties of 5-methylene-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：V. R. Likhterov、V. S. �tlis、L. A. Ternovskoi

  DOI：10.1007/bf00515240

  日期：1985.10
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  作者：A. S. Shevchuk、V. A. Podgornova、B. F. Ustavshchikov

  DOI：10.1023/a:1012408119584

  日期：——

  2-Ethyl-2-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-4-one and 5-methylene-2,2-pentamethylene-1,3-dioxolan-4-one were synthesized by reaction of beta -chlorolactic acid with methyl ethyl ketone and cyclohexanone, respectively, followed by dehydrochlorination of intermediate 5-chloromethyl derivatives.
• LIXTEROV, V. R.;EHTLIS, V. S.;TERNOVSKOJ, L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 10, 1316-1318
  作者：LIXTEROV, V. R.、EHTLIS, V. S.、TERNOVSKOJ, L. A.

  DOI：——

  日期：——