6-(5-chloro-4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone | 111539-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-chloro-4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-1-(8-methyl-2-oxo-1H-quinolin-6-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 111539-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O
• 分子量: 298.732
• InChiKey: ZEXRKMXSCIYQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 6-(5-chloro-4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone 、 ammonium chloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-(4-Cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Methyl substituted imidazol-1-yl quinolones

  摘要：

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，其中杂环环基是通过氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的取代吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的心脏刺激作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。典型的成员化合物包括那些6-(杂环取代)-8-甲基-2-(1H)-喹啉，其中杂环环基是取代的咪唑-1-基团，最好是一个或两个甲基基团和一个单乙酰基团取代的咪唑-1-基团。6-(4-乙酰-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表一个典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始物质制备所有这些化合物的方法。

  公开号：

  US04740513A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-chloro-4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)quinolone 、 copper(l) cyanide 在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 6-(5-chloro-4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Methyl substituted imidazol-1-yl quinolones

  摘要：

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，其中杂环环基是通过氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的取代吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的心脏刺激作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。典型的成员化合物包括那些6-(杂环取代)-8-甲基-2-(1H)-喹啉，其中杂环环基是取代的咪唑-1-基团，最好是一个或两个甲基基团和一个单乙酰基团取代的咪唑-1-基团。6-(4-乙酰-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表一个典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始物质制备所有这些化合物的方法。

  公开号：

  US04740513A1

文献信息

• Quinolone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0226357A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  Quinolone cardiac stimulants of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein "Het" is a 5-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the aromatic ring and attached by a nitrogen atom to the 5-, 6-, 7-or 8-position of the quinolone; "Het" being substituted by a group selected from wherein R' is a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from C,-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -N(R3)SO2(C1-C4 alkyl) and-S(O) n(C1-C4 alkyl) where R3 and R4 are each H or C1-C4 alkyl and n is 0, 1 or 2, and R2 is a heterocyclic group selected from thienyl, furyl, imidazolyl, triazolyl and tetrazolyl, said heterocyclic group being attached to the adjacent carbonyl group by a ring carbon atom and being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy and halo; "Het" also being optionally substituted by up to two C,-C4 alkyl groups; and R, which is attached to the 5-, 6-, 7-or 8-position of the quinolone, is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, CF,, halo, cyano or hydroxymethyl.

  式中的喹诺酮类强心剂 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是 5 元单环芳香杂环基团，在芳香环中至少含有一个氮原子，并通过一个氮原子连接到喹诺酮的 5-、6-、7-或 8-位； "Het" 被选自以下的基团取代 其中 R'是苯基，可任选被 1 至 3 个各自独立选自 C,-C4烷基、C,-C4 烷氧基、羟基、卤代、三氟甲基、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-N(R3)SO2(C1-C4 烷基)和-S(O) n(C1-C4烷基)的取代基取代，其中 R3 和 R4 各自为 H 或 C1-C4 烷基，n 为 0、1 或 2、和 R2 是选自噻吩基、呋喃基、咪唑基、三唑基和四唑基的杂环基团，所述杂环基团通过一个环碳原子连接到相邻的羰基上，并可选择被最多两个各自独立选自 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基和卤代的取代基取代； "Het "也可选择被最多两个 C,-C4烷基取代； 与喹啉酮的 5-、6-、7-或 8-位相连的 R 是 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、CF、卤代、氰基或羟甲基。
• US4740513A
  申请人：——

  公开号：US4740513A

  公开（公告）日：1988-04-26
• Methyl substituted imidazol-1-yl quinolones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04740513A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared wherein the heterocyclic ring moiety is a substituted pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent cardiac stimulants and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Typical member compounds include those 6-(heterocyclic-substituted)-8-methyl-2-(1H)-quinolones wherein the heterocyclic ring moiety is a ring-substituted imidazol-1-yl group and preferably, an imidazol-1-yl group substituted with one or two methyl groups and a monoacetyl group. 6-(4-Acetyl-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl--2-(1H)-quinolone represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，其中杂环环基是通过氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的取代吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的心脏刺激作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。典型的成员化合物包括那些6-(杂环取代)-8-甲基-2-(1H)-喹啉，其中杂环环基是取代的咪唑-1-基团，最好是一个或两个甲基基团和一个单乙酰基团取代的咪唑-1-基团。6-(4-乙酰-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表一个典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始物质制备所有这些化合物的方法。