(1S,2R,8R)-8-(2-trans-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 137431-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,8R)-8-(2-trans-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (1S,2R,8R)-8-(2-trans-pentenyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(1S,5S,8R)-8-[(E)-pent-2-enyl]-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 137431-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FGQKBLLAYNAHJG-KVNXUHIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,6aR)-2-Methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(4Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R,8R)-8-(2-trans-pentenyl)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate

  摘要：

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96154-x

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate
  作者：Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96154-x

  日期：1991.8

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.